Semicarbazone

Allgemeine Struktur der Semicarbazone; R¹ bis R⁵ können beliebige organische Reste oder Wasserstoff sein.

Semicarbazone sind organische chemische Verbindungen, die als funktionelle Gruppe die Gruppierung

$C=N-NH-CO-NH_{2}$

enthalten. Ein oder mehrere Wasserstoffatome am Stickstoff können durch organische Reste ersetzt sein.

Herstellung

Semicarbazone lassen sich aus Semicarbazid oder dessen Salzen und Carbonylverbindungen wie Aldehyden und Ketonen herstellen.

Verwendung

Semicarbazone hatten, ähnlich wie Hydrazone und Oxime, früher analytische Bedeutung, da ihr Schmelzpunkt eine Identifikation der zugrunde liegenden Carbonylverbindung ermöglicht. Weiterhin lassen sich Semicarbazone zur Isolierung und Reinigung von Carbonylverbindungen einsetzen, da Semicarbazone bei der Einwirkung verdünnter Säuren leicht wieder hydrolytisch gespalten werden können.

Ein als Antiseptikum pharmakologisch eingesetztes Semicarbazon ist Nitrofural.