Simeconazol
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| Strukturformel ohne Stereochemie (Racemat) | ||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Simeconazol | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C14H20FN3OSi | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
weiße Kristalle[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 293,41 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser (57,5 mg·l−1 bei 20 °C)[1] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||
Simeconazol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Triazole bzw. Conazole und ein 2001 von Sankyo eingeführtes Fungizid. Es ist chiral und wird als 1:1-Gemisch der einanderenantiomeren (R)-Form und der (S)-Form eingesetzt.
Gewinnung und Darstellung
Simeconazol kann ausgehend von α-Chlor-4-fluoracetophenon durch Reaktion mit 1,2,4-Triazol-Natrium und Addition von Trimethylsilylmethylmagnesiumchlorid gewonnen werden.[3]
Verwendung
Simeconazol wird als systemisches[4] Breitband-Fungizid im Getreide-, insbesondere Reisanbau verwendet.[3]
Zulassung
In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[5]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d Eintrag zu Simeconazol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag
- ↑ a b c Datenblatt Simeconazole, PESTANAL bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert
- ↑ a b Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds: Herbicides, Band 1. Wiley-VCH, 2011, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 790 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Mikio Tsuda, Hiroyuki Itoh, Shigehiro Kato: Evaluation of the systemic activity of simeconazole in comparison with that of other DMI fungicides. In: Pest Management Science. Band 60, Nr. 9, September 2004, S. 875–880, doi:10.1002/ps.907 (PDF).
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Simeconazole in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands