1,2,4-Triazol

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Strukturformel
Struktur von 1,2,4-Triazol
Allgemeines
Name 1,2,4-Triazol
Andere Namen
  • 1H-1,2,4-Triazol
  • Pyrrodiazol
Summenformel C2H3N3
CAS-Nummer 288-88-0
PubChem 9257
Kurzbeschreibung

brennbare, farblose Schuppen[1]

Eigenschaften
Molare Masse 69,07 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,15 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

120 °C[1]

Siedepunkt

260 °C[1]

Löslichkeit

gut in Wasser (547 g·l−1 bei 22 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
07 – Achtung 08 – Gesundheitsgefährdend

Achtung

H- und P-Sätze H: 361​‐​302​‐​319
P: 280​‐​281​‐​301+312​‐​305+351+338​‐​405​‐​501Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 22​‐​36​‐​63
S: (2)​‐​36/37
Toxikologische Daten

1350 mg·kg−1 (LD50Mausoral)[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

1,2,4-Triazol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Triazole. Sie liegt in Form von farblosen Schuppen vor.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

1,2,4-Triazol kann durch weitere Nitrierung von Imidazol bzw. Einhorn-Brunner-Reaktion oder Pellizzari-Reaktion[5] gewonnen werden.

Verwendung[Bearbeiten]

1,2,4-Triazol wird als Zusatzstoff in Düngemitteln[6] und als Zwischenprodukt zur Herstellung von Fungiziden durch eine Additionsreaktion mit Epoxiden oder anderen elektrophilen Verbindungen für verwendet. Triazolderivate wie Nitrotriazolon oder ANTA finden als neuartige, unempfindliche Sprengstoffe Anwendung.

Sicherheitshinweise[Bearbeiten]

Bei hohen Temperaturen zersetzt sich 1,2,4-Triazol, wobei Stickoxide entstehen und Explosionsgefahr (Flammpunkt 170 °C, Zündtemperatur etwa 490 °C) gegeben ist. Sie ist in das nach RL 67/548/EWG Verzeichnis für krebserzeugender, erbgutverändernder oder fortpflanzungsgefährdender Stoffe aufgenommen[7] und seine Verwendung in Kosmetika verboten.[8]

Derivate[Bearbeiten]

Siehe auch[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f Eintrag zu CAS-Nr. 288-88-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. August 2008 (JavaScript erforderlich)
  2. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 288-88-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. Datenblatt 1H-1,2,4-Triazole bei Sciencelab, abgerufen am 5. Februar 2014.
  5. Potts K. T.: The Chemistry of 1,2,4-Triazoles.. In: Chemical Reviews. 61, Nr. 2, 1961, S. 87–127. doi:10.1021/cr60210a001.
  6. Alzon (PDF; 29 kB)
  7. Verzeichnis krebserzeugender, erbgutverändernder oder fortpflanzungsgefährdender Stoffe.
  8. Kosmetikverordnung - Österreich.