Sulfoxide

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Struktur von Sulfoxiden mit der blau gekennzeichneten Sulfinylgruppe. R1 und R2 sind Organyl-Reste (Alkyl-Rest, Aryl-Rest, Alkylaryl-Rest etc.)

Sulfoxide sind eine Klasse chemischer Verbindungen mit organisch gebundenem Schwefel und der allgemeinen Struktur R1-S(=O)-R2, dabei sind R1 und R2 organische Reste. Die Oxidationsstufe des Schwefels liegt zwischen denen in Sulfiden R1-S-R2 und in Sulfonen R1-S(=O)2-R2.

Chiralität[Bearbeiten]

Sulfoxide mit unterschiedlichen Resten R1 und R2 sind chiral, es existieren zwei enantiomere (spiegelbildliche) Formen. Die elektrostatische Abstoßungskraft zwischen dem nichtbindenden Elektronenpaar und den Bindungselektronen führt dazu, dass Sulfoxide nicht planar sondern pyramidal aufgebaut sind. Daraus ergibt sich deren Chiralität bei ungleichen Substituenten (R1 ≠ R2).[1]

Sulfoxide sind chiral, wenn die Reste R1 und R2 verschieden sind. Abgebildet ist ein Enantiomerenpaar von Sulfoxiden.
Dimethylsulfoxid (DMSO): Bindungslängen und -winkel

Herstellung[Bearbeiten]

Zur Synthese der Sulfoxide werden die entsprechenden Thioether (Sulfide) oxidiert. Es gibt auch Verfahren zur gezielten Herstellung enantiomerenreiner Sulfoxide.[2]

Vorkommen[Bearbeiten]

Als Inhaltsstoff verschiedener Laucharten ist das natürliche Sulfoxid Cycloalliin bekannt.

Eigenschaften und Verwendung[Bearbeiten]

Sulfoxide sind schwer flüchtige und polare Verbindungen, ihr einfachster Vertreter ist das als Lösungsmittel benutzte Dimethylsulfoxid. Einige Sulfoxide (Esomeprazol, Omeprazol, Lansoprazol (Takeda), Rabeprazol (Eisai) und Pantoprazol) besitzen als Arzneistoff aus der Gruppe der Protonenpumpenhemmer praktische Bedeutung in der Behandlung von Magen- und Zwölffingerdarmgeschwüren sowie bei Refluxösophagitis.

Dimethylsulfoxid wirkt in der Kornblum-Oxidation als Oxidationsmittel.[3]

Reaktivität[Bearbeiten]

Die Oxidation von Sulfoxiden mit Wasserstoffperoxid oder Kaliumpermanganat liefert Sulfone.

Siehe auch[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, S. 235−236, ISBN 978-3-906390-29-1.
  2. Graham E. O'Mahony, Padraig Kelly, Simon E. Lawrence und Anita R. Maguire: Synthesis of enantioenriched sulfoxides, ARCHIVOC 2011, 1−110.
  3. László Kürti und Barbara Czakó: Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis: Background and Detailed Mechanisms, Elsevier Academic Press, 2005, S. 250–251, ISBN 978-0-12-429785-2.