Tebufenozid
| Strukturformel | ||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Tebufenozid | |||||||||||||||
| Andere Namen |
N′-(4-Ethylbenzoyl)-3,5-dimethyl-N-(1,1-dimethylethyl)benzoylhydrazid | |||||||||||||||
| Summenformel | C22H28N2O2 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
schmutzig weißes Pulver[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 352,47 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||
| Dichte |
1,03 g·cm−3[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
zersetzt sich ab 200 °C[1] | |||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||
Tebufenozid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Diacylhydrazine und wird unter dem Handelsnamen Mimic als Insektizid verwendet.
Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Tebufenozid kann durch Umsetzung von tert-Butylhydrazin, 4-Ethylbenzoylchlorid und 3,5-Dimethylbenzoylchlorid hergestellt werden.[4]
Wirkung und Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Tebufenozid wirkt als Agonist des Ecdyson-Rezeptors und wird eingesetzt, um eine verfrühte Häutung von noch unreifen Larvenstadien auszulösen. Die Wirkung von Tebufenozid richtet sich hochselektiv gegen Schmetterlinge.
Das Insektizid wird eingesetzt gegen Schädlinge im Obst- und Weinbau wie den Apfelwickler, den Fruchtschalenwickler und den Einbindigen und Bekreuzten Traubenwickler.[5] Die Massenvermehrung des Schwammspinners in Eichenwäldern wird mit Tebufenozid bekämpft.[6]
Zulassung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Die EU-Kommission nahm Tebufenozid 2008 nicht in die Liste der zulässigen Wirkstoffe von Pflanzenschutzmitteln auf, da der Antragsteller seinen Antrag nach Erhalt des Bewertungsbericht-Entwurfs zurückgezogen hatte. Nachdem erneut ein Antrag auf Zulassung gestellt worden war, stimmte die EU-Kommission 2011 einer Aufnahme zu.[7]
Tebufenozid ist in Deutschland, Österreich und der Schweiz in zugelassenen Pflanzenschutzmitteln enthalten.[8]
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ a b c d e f g h Eintrag zu Tebufenozide in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 4. September 2013.
- ↑ a b Eintrag zu Tebufenozid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Eintrag zu N-tert-butyl-N′-(4-ethylbenzoyl)-3,5-dimethylbenzohydrazide im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 897 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Alexander Grube: Totalsynthese neuer Spinosynanaloga. Cuvillier, Göttingen 2007, ISBN 3-86727-439-8, S. 35 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Fränkische Wälder mit Insektengift besprüht: Dieser Schädling ist der Grund. In: nordbayern.de. 2. Mai 2019, abgerufen am 3. Mai 2019.
- ↑ Durchführungsrichtlinie 2011/60/EU der Kommission vom 23. Mai 2011 (PDF) zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme des Wirkstoffs Tebufenozid und zur Änderung der Entscheidung 2008/934/EG der Kommission.
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Tebufenozide in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Tebufenozid“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 19. Februar 2016.