Tebufenozid

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Strukturformel
Strukturformel von Tebufenozid
Allgemeines
Name Tebufenozid
Andere Namen

N’-(4-Ethylbenzoyl)-3,5-dimethyl-N-(1,1-dimethylethyl)benzoylhydrazid

Summenformel C22H28N2O2
CAS-Nummer 112410-23-8
PubChem 91773
Kurzbeschreibung

schmutzig weißes Pulver[1]

Eigenschaften
Molare Masse 352,47 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,03 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

191 °C[1]

Siedepunkt

zersetzt sich ab 200 °C[1]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser (0,00083 g·l−1 bei 20 °C)[1]
  • leicht löslich in Methanol (130 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
09 – Umweltgefährlich
H- und P-Sätze H: 411
P: 273 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2]
Umweltgefährlich
Umwelt-
gefährlich
(N)
R- und S-Sätze R: 51/53
S: 61
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Tebufenozid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Diacylhydrazine und wird unter dem Handelsnamen Mimic als Insektizid verwendet. Tebufenozid wirkt als Ecdyson-Antagonist, der eine verfrühte Häutung der Insekten auslöst. Die Wirkung richtet sich hochselektiv gegen Schmetterlinge; das Insektizid wird eingesetzt gegen Schädlinge wie den Apfelwickler, den Fruchtschalenwickler und den Einbindigen und Bekreuzten Traubenwickler.[4]

Die EU-Kommission nahm Tebufenozid 2008 nicht in die Liste der zulässigen Wirkstoffe von Pflanzenschutzmitteln auf, da der Antragsteller seinen Antrag nach Erhalt des Bewertungsbericht-Entwurfs zurückgezogen hatte. Nachdem erneut ein Antrag auf Zulassung gestellt wurde, stimmte die EU-Kommission 2011 einer Aufnahme zu.[5]

Tebufenozid ist in Deutschland, Österreich und der Schweiz in zugelassenen Pflanzenschutzmitteln enthalten.[6]

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Tebufenozid kann durch Umsetzung von tert-Butylhydrazin, 4-Ethylbenzoylchlorid und 3,5-Dimethylbenzoylchlorid hergestellt werden.[7]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h Datenblatt Tebufenozide in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 4. September 2013.
  2. a b c Datenblatt Tebufenozide, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. September 2013 (PDF).
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4.  Alexander Grube: Totalsynthese neuer Spinosynanaloga. Cuvillier, Göttingen 2007, ISBN 3-86727-439-8, S. 35 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Durchführungsrichtlinie 2011/60/EU der Kommission vom 23. Mai 2011 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme des Wirkstoffs Tebufenozid und zur Änderung der Entscheidung 2008/934/EG der Kommission.
  6. Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 4. September 2013.
  7.  Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-81551853-6, S. 897 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).