Tetrabrombrenzcatechin

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Strukturformel
Strukturformel von Tetrabrombrenzcatechin
Allgemeines
Name Tetrabrombrenzcatechin
Andere Namen
  • Tetrabrombenzol-1,2-diol
  • 3,4,5,6-Tetrabrom-1,2-dihydroxybenzol
Summenformel C6H2Br4O2
Kurzbeschreibung

weißliches Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 488-47-1
EG-Nummer 207-678-9
ECHA-InfoCard 100.006.981
PubChem 61127
ChemSpider 55075
Wikidata Q2406707
Eigenschaften
Molare Masse 425,69 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

189–193 °C[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Tetrabrombrenzcatechin ist eine chemische Verbindung, die sowohl zur Stoffgruppe der Phenole als auch zur Stoffgruppe der Halogenaromaten gehört.

Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Tetrabrombrenzcatechin entsteht bei der Bromierung von Brenzcatechin[3] mit Kaliumbromid und Brom[4].

Bromierung von Brenzcatechin

Tetrabrombrenzcatechin entsteht auch beim Kochen von Protocatechusäure mit Brom.[5]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Tetrabrombrenzcatechin kristallisiert in farblosen Prismen.[5] Mit Salpetersäure wird Tetrabrombrenzcatechin zum Tetrabrom-o-benzochinon oxidiert, das bei 150–151 °C schmilzt und in roten Prismen kristallisiert, die in Ethanol, Ether und Benzol löslich sind.[5][6]

Oxidation von Tetrabrombrenzcatechin

Analytischer Nachweis[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Eine alkoholische Lösung von Tetrabrombrenzcatechin wird durch Zugabe von Eisen(III)-chlorid dunkelblau gefärbt.[5]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c Datenblatt Tetrabromocatechol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. April 2011 (PDF).
  2. Dictionary of organic compounds, S. 932 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 653.
  4. Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 331.
  5. a b c d H. E. Roscoe, C. Schorlemmer: "A treatise on chemistry", 1891, S. 154; Volltext.
  6. Th. Zincke: "Ueber Derivate des Ortho-Benzochinons", in: Ber. d. Dt. Chem. Ges., 1887, 20, S. 1776–1780; doi:10.1002/cber.188702001399.