Todd-Synthese
Die Todd-Synthese, auch Lord-Todd-Synthese, ist eine Namensreaktion in der Organischen Chemie. Sie wurde nach ihrem Entdecker, dem britischen Chemiker Alexander Robertus Todd (1907–1997), benannt. Sie dient der Synthese von Adenin.
Übersichtsreaktion[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Die Reaktion erlaubt es, ausgehend von Formamidin und Phenylazomalodinitril Adenin zu synthetisieren.
Reaktionsmechanismus[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Im vorgeschlagenen Reaktionsmechanismus[1] wird unter basischer Katalyse Formamidin mit Phenylazomalodinitril umgesetzt, dabei entsteht das Pyrimidin-Derivat 1. Anschließend wird 1 hydriert. Unter Abspaltung von Anilin entsteht 4,5,6-Triaminopyrimidin 2. Mit Natriumdithioformiat und durch Abspalten von Natriumhydrogensulfid (NaSH) und Schwefelwasserstoff (H2S) schließt sich der Imidazol-Ring. Somit kommt es zur Bildung des Adenins.
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ Eberhard Breitmaier, Günther Jung: Organische Chemie, 7. Auflage, Thieme, Stuttgart, 2012, S. 713, ISBN 978-3-13-541507-9, doi:10.1055/b-002-44908