Pyrimidin

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Wechseln zu: Navigation, Suche
Strukturformel
Strukturformel von Pyrimidin
Allgemeines
Name Pyrimidin
Andere Namen
  • 1,3-Diazin
  • Abkürzung: Y (Pyrimidin)
Summenformel C4H4N2
CAS-Nummer 289-95-2
PubChem 9260
Kurzbeschreibung

farblose bis orangefarbene Verbindung[1]

Eigenschaften
Molare Masse 80,09 g·mol−1
Aggregatzustand

fest bis flüssig

Dichte

1,016 g·cm−3 (25 °C)[1]

Schmelzpunkt

20–22 °C[2]

Siedepunkt

123–124 °C[1]

Dampfdruck

19 hPa (22 °C)[1]

Löslichkeit

mischbar mit Wasser, Alkohol und Ether[3]

Brechungsindex

1,504 (20 °C)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 226
P: 210 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5][4]
keine Gefahrensymbole
R- und S-Sätze R: 10
S: 23​‐​24/25
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

145,9 kJ·mol−1 (flüssig)[6]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Pyrimidin ist eine sechsgliedrige heterocyclische aromatische organische Verbindung mit zwei Stickstoffatomen, die nach der systematischen Nomenklatur auch als 1,3-Diazin bezeichnet wird. Der Name leitet sich von gr. pyr = Hitze, Feuer (wegen der Verwandtschaft zu Pyridin) und der Stoffklasse der Amidine ab. Pyrimidin ist der Grundkörper der Stoffgruppe der Pyrimidine.

Struktur[Bearbeiten]

Pyrimidin zählt als ein Aza-Analoges (Azalog) des Pyridins zu den heteroaromatischen Diazinen.

Verschiedene Darstellungen des Pyrimidinmoleküls.
Verschiedene Darstellungen des Pyrimidinmoleküls

Herstellung[Bearbeiten]

Pyrimidin wurde Ende des 19. Jahrhunderts erstmals von Siegmund Gabriel und James Colman aus Barbitursäure synthetisiert. Diese wurde mit Phosphoroxychlorid umgesetzt, wobei 2,4,6-Trichlorpyrimidin erhalten wurde. Enthalogenierung mit Zinkpulver führte zur Zielverbindung.[7] Enthalogenierungen wurden auch mit 2,4-Dichlorpyrimidin und Tetrachlorpyrimidin durchgeführt.[8]

Pyrimidinsynthese1.svg

Pyrimidinsynthese aus Barbitursäure


Über 50 Jahre nach Gabriels Entdeckung wurde im Arbeitskreis um Hellmut Bredereck eine Synthese aus C3-Bausteinen und Formamid entwickelt. Als Substitut für den instabilen Malondialdehyd (Propandial) wurden dessen Tetraacetal, 1-Methoxy-1,3,3-triethoxypropan, der Enolether 1,3,3-Triethoxypropen und das Enamin 3-Diethylaminopropenal eingesetzt.[9][10]

Pyrimidinsynthese aus 1,3,3-Triethoxypropen und Formamid

Pyrimidinsynthese aus 1,3,3-Triethoxypropen und Formamid

Eigenschaften[Bearbeiten]

Pyrimidin bildet farblose, charakteristisch riechende Kristalle, die schon oberhalb von 20–22 °C schmelzen.[2] Oberhalb des Schmelzpunktes liegt eine farblose Flüssigkeit mit einem Normaldrucksiedepunkt bei 124 °C vor.[11] Die Verdampfungswärme beträgt 49,89 kJ·mol−1.[12] Die Verbrennungsenthalpie wurde mit −2288,9 kJ·mol−1, die Bildungsenthalpie mit 143,2 kJ·mol−1 bestimmt.[12] Die Verbindung ist in Wasser leicht löslich.[2] Mit Säuren bildet sie Salze.[2]

Literatur[Bearbeiten]

  • Brockhaus ABC Chemie, F.A. Brockhaus Verlag Leipzig 1971.
  • J. A. Joule, G. F. Smith, Heterocyclic Chemistry, Second Edition, Van Nostrand Reinhold Company, London, 1978, ISBN 0-442-30212-6.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f Eintrag zu Pyrimidin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Februar 2014 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c d Römpp Online, abgerufen am 23. Februar 2011.
  3. The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, ISBN 978-0-911910-00-1, S. 1374.
  4. a b Datenblatt Pyrimidine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011 (PDF).
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. David R. Lide (Ed.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90th Edition (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-25.
  7. S. Gabriel, James Colman, Über das Pyrimidin, Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 32: 1525–1538 (1899); doi:10.1002/cber.18990320231.
  8. The Merck Index, 11th Edition, Merck and Co., Rahway, USA, 1989, S. 1270.
  9. H. Bredereck, R. Gompper, G. Morlock: Formamid-Reaktionen, VIII. Eine Neue Pyrimidin-Synthese, Chemische Berichte 90, 942–952 (1957); doi:10.1002/cber.19570900613.
  10. H. Bredereck, R. Gompper, H. Herlinger: Formamid-Reaktionen, XI. Darstellung, Eigenschaften und Umsetzungen des Pyrimidins, Chemische Berichte, 91, 2832–2849 (1958); doi:10.1002/cber.19580911240.
  11. CRC Handbook of Data on Organic Compounds, 2nd Edition, Weast,R.C and Grasselli, J.G., ed(s)., CRC Press, Inc., Boca Raton, FL, 1989, 1.
  12. a b Nabavian, P.M.; Sabbah, R.; Chastel, R.; Laffitte, M., Thermodynamique de composes azotes. II. Etude thermochimique des acides aminobenzoiques, de la pyrimidine, de l'uracile et de la thymine., J. Chim. Phys., 1977, 74, S. 115–126.