Trifloxystrobin
{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = 
| Suchfunktion = C20H19F3N2O4
| Andere Namen = * Methyl(E)-methoxyimino-((E)-α-(1-(α,α,α-trifluor-m-tolyl)ethylidenaminooxy)-o-tolyl)acetat
- Trifloxistrobin
| Summenformel = C20H19F3N2O4 | CAS = 141517-21-7 | PubChem = 11664966 | Beschreibung = farb- und geruchloser Feststoff[1][2] | Molare Masse = 408,37 g·mol−1 | Aggregat = fest[1] | Dichte = 1,36 g·cm−3[1] | Schmelzpunkt = 72,9 °C[2] | Siedepunkt = | Dampfdruck = 3,4·10−6 Pa (°C)[2] | Löslichkeit = * praktisch unlöslich in Wasser[1]
- löslich in Toluol, Ethylacetat, Aceton und Dichlormethan[2]
| Brechungsindex = | CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.119.778 |Name=(E,E)-α-methoxyimino-{}{2-[[[[1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]ethylidene]amino]oxy]methyl]benzeneacetic acid methyl ester |Datum=1. August 2016}} | Quelle GHS-Kz = [1] | GHS-Piktogramme =
|
|
| GHS-Signalwort = Achtung | H = 317‐410 | EUH = keine EUH-Sätze | P = 273‐280‐501 | Quelle P = [1] | Quelle GefStKz = [1] | Gefahrensymbole =
|
|
| Umwelt- gefährlich |
Reizend |
| (N) | (Xi) |
| R = 43‐50/53 | S = 24‐37‐46‐60‐61 | ToxDaten = * > 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]
- > 2000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[3]
}}
Trifloxystrobin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Strobilurine.
Gewinnung und Darstellung
Trifloxystrobin kann durch Reaktion von Methyl-(2E)-2-(2-(chlormethyl)phenyl)-2-methoxyiminoacetat mit 3-(Trifluormethyl)acetophenonoximnatrium gewonnen werden.[4]
Eigenschaften
Trifloxystrobin ist ein in reiner Form farb- und geruchloser Feststoff. Als Trifloxystrobin wird nur das E,E-Isomer der Verbindung bezeichnet. Es ist stabil gegenüber von Hydrolyse bei einem pH-Wert von 5 und 7, zersetzt sich aber bei einem pH-Wert von 9. Bei Einwirkung von Licht tritt eine Isomerisierung zu den anderen Isomeren (E,Z, Z,E, Z,Z) auf.[2]
Verwendung
Trifloxystrobin wird verwendet als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln.[1] Es ist ein mesostemisches Fungizid der Strobiluringruppe mit einer Oximether-Seitenkette. Trifloxystrobin hat eine breite Wirkung gegenüber pilzartigen Erkrankungen in vielen Obst-, Gemüse- und Getreidearten.[5] Es wurde 1999 auf den Markt gebracht.[6]
Zulassung
Die EU-Kommission nahm Trifloxystrobin 2003 für Anwendungen als Fungizid in die Liste der zulässigen Wirkstoffe von Pflanzenschutzmitteln auf.[7] Die Genehmigung wurde 2012 bis Ende Juli 2016 verlängert.[8]
In einer Reihe von EU-Staaten, unter anderem in Deutschland und Österreich, sowie in der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel (z. B. Flint) mit diesem Wirkstoff zugelassen.[9]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g h Eintrag zu CAS-Nr. 141517-21-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
- ↑ a b c d e FAO: TRIFLOXYSTROBIN (PDF; 1,8 MB)
- ↑ a b Datenblatt Trifloxystrobin, PESTANAL bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert
- ↑ Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds: Herbicides. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 616 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ infu.tu-dortmund.de: Umweltverhalten von Trifloxystrobin in Böden aus unterschiedlichen geographischen Regionen und der photolytische Abbau in Wasser
- ↑ Horst Börner, Klaus Schlüter: Pflanzenkrankheiten und Pflanzenschutz. Springer, 2009, ISBN 3-540-49068-X, S. 495 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Richtlinie 2003/68/EG der Kommission vom 11. Juli 2003 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Trifloxystrobin, Carfentrazone-ethyl, Mesotrione, Fenamidone und Isoxaflutole.
- ↑ Verordnung (EU) Nr. 823/2012 der Kommission vom 14. September 2012.
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Trifloxystrobin in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Trifloxystrobin“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands