Trimethylaniline

Die Trimethylaniline bilden eine Stoffgruppe in der Chemie und sind aromatische Verbindungen mit drei Methylgruppen (–CH₃) und einer Aminogruppe (–NH₂) als Substituenten am Benzolring ("aromatische Amine"). Durch unterschiedliche Anordnung der Substituenten ergeben sich sechs Konstitutionsisomere mit der Summenformel C₉H₁₃N. Erweitert man die Stoffgruppe dahingehend, dass Methylgruppen auch am Stickstoffatom sitzen, ergeben sich weitere Isomere, u.a. die N,N-Dimethyltoluidine.

Eigenschaften

Trimethylaniline
Name	2,3,4-Trimethylanilin	2,3,5-Trimethylanilin	2,3,6-Trimethylanilin	2,4,5-Trimethylanilin	2,4,6-Trimethylanilin	3,4,5-Trimethylanilin
Andere Namen				1-Amino-2,4,5-trimethylbenzol (2,4,5-Trimethylbenzol)amin psi-Cumidin Pseudocumidin	Mesidin 2-Aminomesitylen 2-Amino-1,3,5-trimethylbenzol
Strukturformel
CAS-Nummer	1467-35-2			137-17-7 21436-97-5 (Hydrochlorid)	88-05-1 6334-11-8 (Hydrochlorid)	1639-31-2
	Trimethylanilin-cas (Isomerengemisch)
PubChem	73844	12782408	11958947	8717	6913	74227
Summenformel	C9H13N
Molare Masse	135,21 g·mol−1
Aggregatzustand				fest	flüssig
Kurzbeschreibung				hellgelber bis rotbrauner Feststoff	gelbbraune Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch
Schmelzpunkt				68 °C	−5 °C
Siedepunkt				234 °C	232–234 °C
Dichte				0,957 g·cm−3	0,96 g·cm−3
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser
GHS- Kennzeichnung				Gefahr	Gefahr
H- und P-Sätze				350​‐​331​‐​311​‐​301​‐​411	330​‐​302​‐​312​‐​315​‐​319​‐​335
				keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze
				?	260​‐​284​‐​305+351+338 320​‐​405​‐​501
Gefahrstoff- kennzeichnung				Giftig Umwelt- gefährlich (T) (N)	Giftig (T)
R-Sätze				45​‐​23/24/25​‐​51/53	22​‐​23​‐​36/37/38
S-Sätze				53​‐​45	26​‐​28​‐​36/37​‐​45

Verwendung

2,4,6-Trimethylanilin wird zur Herstellung von Azo-Polymerisationsinitiatoren verwendet und ist Zwischenprodukt bei der Herstellung von Farbstoffen und Pharmaka. 2,4,5-Trimethylanilin wird zur Produktion des roten Farbstoffs Ponceau 3R verwendet.