Vinclozolin

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Strukturformel
Struktur von Vinclozolin
1:1-Gemisch aus (R)-Form und (S)-Form, Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name Vinclozolin
Andere Namen
  • (RS)-3-(3,5-Dichlorphenyl)-5-methyl- 5-vinyloxazolidin-2,4-dion
  • (RS)-N-3,5-Dichlorphenyl-5-methyl- 5-vinyl-1,3-oxazolidin-2,4-dion
  • (±)-3-(3,5-Dichlorphenyl)-5-methyl- 5-vinyloxazolidin-2,4-dion
  • (±)-N-3,5-Dichlorphenyl-5-methyl- 5-vinyl-1,3-oxazolidin-2,4-dion
Summenformel C12H9Cl2NO3
CAS-Nummer 50471-44-8
PubChem 39676
Kurzbeschreibung

farb- und geruchloses Pulver[1]

Eigenschaften
Molare Masse 286,11 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,51 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

108 °C[2]

Siedepunkt

131 °C (7 Pa)[2]

Dampfdruck

1,6·10-5 Pa[3]

Löslichkeit

gering löslich in Wasser, löslich in Aceton und Chloroform[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
08 – Gesundheitsgefährdend 07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 351​‐​360FD​‐​317​‐​411
P: 201​‐​273​‐​280​‐​308+313 [5]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [6] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
Giftig Umweltgefährlich
Giftig Umwelt-
gefährlich
(T) (N)
R- und S-Sätze R: 40​‐​43​‐​51/53​‐​60​‐​61
S: 45​‐​53​‐​61
Toxikologische Daten

>15.000 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Vinclozolin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der chlorierten Stickstoff-Sauerstoff-Heterocyclen mit Ketogruppe und ein Oxazolidin-Derivat (Dichlorphenyloxazolidindion). Sie wird als Fungizid eingesetzt, allerdings wurde die Zulassung Vinclozolin-haltiger Pflanzenschutzmittel in Deutschland wieder zurückgenommen. Vinclozolin gilt als endokriner Disruptor.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Vinclozolin kann aus 3,5-Dichloranilin gewonnen werden, wobei ein Oxazolidindion (Oxazolidin-Derivat) angelagert wird.

Verwendung[Bearbeiten]

Der Wirkstoff wurde in Deutschland als Fungizid (z.B. im Weinanbau, bei Erdbeeren, Kirschen, Salat, Bohnen und Raps z. B. gegen Grauschimmel, Weißstängeligkeit und Spitzendürre) in anderen Ländern auch bei Hopfen und im Obstanbau eingesetzt. In den USA wurde die Zulassung von Vinclozolin 1978 von BASF beantragt[7] und 1981 zugelassen.[8] In Deutschland wurde die 1984 erfolgte Zulassung Ende 2001 wieder aufgehoben (Restmengen durften bis Anfang 2004 verwendet werden)[9], jedoch werden bei importierten Lebensmitteln noch Rückstände davon nachgewiesen.[10] In Österreich ist der Wirkstoff nicht zugelassen, in der Schweiz bestehen Zulassungen von Vinclozolin gegen die Weißstängeligkeit beim Raps, einzelne Pilzerkrankheiten bei Apfel und Aprikose sowie allgemein gegen den Grauschimmel.[11]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten]

Vinclozolin ist reproduktionstoxisch, beeinflusst das hormonelle System (antiandrogene Wirkung)[12] und steht im Verdacht krebserzeugend zu sein. Zusätzlich wurde Synkanzerogenese nachgewiesen.[13]

Regulierung[Bearbeiten]

EU[Bearbeiten]

Vinclozin ist in der EU nicht zur Anwendung zugelassen. Die Erlaubte Tagesdosis beträgt 0,005 und die Akute Referenzdosis 0,06 Milligramm pro Kilogramm Körpergewicht und Tag.[14]

Derivate[Bearbeiten]

Verwandte Pflanzenschutzmittel (Dichlorphenyldicarboximide) sind:

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d Inchem Datenblatt (englisch).
  2. a b Eintrag zu CAS-Nr. 50471-44-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Mai 2008 (JavaScript erforderlich).
  3. Hornsby, A.G., Wauchope, R.D., Herner, A.E. (1996) Pesticide Properties in The Environment. Springer-Verlag, Inc., New York.
  4. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 50471-44-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  5. Datenblatt Vinclozolin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. April 2011 (PDF).
  6. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  7. Temporary Tolerance & EUP for Use on Strawberries (Version vom 8. April 2008 im Internet Archive).
  8. Pesticide Reregistration (PDF; 31 kB).
  9. Untersuchungsergebnisse zu Pflanzenschutzmittelrückstände in Möhren (2005) des Niedersächsischen Landesamtes für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit.
  10. Greenpeace Bericht vom November 2005.
  11. Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 17. Dezember 2008.
  12. Auszug aus Umwelt und Gesundheit des Umweltbundesamtes (PDF; 3,3 MB).
  13. Festsetzung von Höchstmengen unter Berücksichtigung von Kindern am Beispiel von Vinclozolin vom Bundesinstitut für Risikobewertung (PDF; 87 kB).
  14. EU Pesticides database. Abgerufen am 21. November 2013.