„Chrysoidin“ – Versionsunterschied

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Version vom 9. Oktober 2015, 15:16 Uhr

Strukturformel
Allgemeines
Name Chrysoidin
Andere Namen
  • 4-(Phenylazo)benzol-1,3-diamin
  • 4-(Phenyldiazenyl)benzol-1,3-diamin
  • 2,4-Diaminoazobenzol
  • C.I. Basic Orange 2
  • C.I. 11270
  • Chrysoidin Y/G
Summenformel C12H12N4
Kurzbeschreibung

gelbe Nadeln[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
PubChem 10771
Wikidata Q26840899
Eigenschaften
Molare Masse 212,25 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

117,5 °C[1]

Löslichkeit
  • schwer löslich in Wasser[1]
  • löslich in Alkohol und Ether[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​318​‐​341​‐​410
P: 273​‐​280​‐​305+351+338​‐​501[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Chrysoidin oder 2,4-Diaminoazobenzol ist der erste synthetisch gewonnene Azofarbstoff.[1] Er wurde 1875 von Heinrich Caro entdeckt und 1876 von Otto Nikolaus Witt gezielt synthetisiert.[3]

Synthese

Chrysoidin kann durch Kuppeln von diazotiertem Anilin mit 1,3-Diaminobenzol dargestellt werden.[1]

Verwendung

Heutzutage ist Chrysoidin zum Färben von tannierter (tanningebeizter) Baumwolle, Leder und Papier sowie in der Histologie zur Färbung von Corynebacterium diphtheriae zugelassen.[1] Es wird außerdem bei der FCA-Färbung in der Botanik gebraucht.[4]

Chrysoidin färbt Wolle, Seide und gebeizte Baumwolle goldgelb, etwas ins Orange ziehend.[5]

Einzelnachweise

  1. a b c d e f g Eintrag zu 2,4-Diaminoazobenzol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag
  2. a b c Datenblatt Chrysoidine G, for microscopy (Bact., Bot., Vit.) bei Sigma-Aldrich (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  3. Otto Nikolaus Witt: Das Chrysoïdin und seine Umsetzungen. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 10, Nr. 1, Januar 1877, S. 654–662, doi:10.1002/cber.187701001183 (PDF).
  4. Fuchsin-Chrysoidin-Astrablau nach Etzold (FCA-Färbung)
  5. „(Diamidoazobenzolchlorwasserstoff, salzsaures Diamidoazobenzol), ein zur Gruppe der Azofarbstoffe gehöriger gelber Teerfarbstoff, wird durch Einwirkung von Metaphenylendiamin auf salzsaures Diazobenzol dargestellt. Es löst sich in Wasser und färbt Wolle und Seide sowie mit Tannin gebeizte Baumwolle goldgelb, etwas ins Orange ziehend. Die heiße konzentrierte, wäßrige Lösung gesteht beim Erkalten zu einer blutroten Gallerte.“

    Chrysoidin . In: Adolf Beythien, Ernst Dressler (Hrsg.): Merck’s Warenlexikon für Handel, Industrie und Gewerbe. 7. Auflage. Gloeckner, Leipzig 1920 (Nachdruck: Manuscriptum, Recklinghausen 1996. ISBN 3-933497-13-2)