„Aminopolycarbonsäuren“ – Versionsunterschied

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Zur Navigation springen Zur Suche springen
Versionsgeschichte interaktiv durchsuchen
[gesichtete Version][gesichtete Version]
← Zum vorherigen VersionsunterschiedZum nächsten Versionsunterschied →
Inhalt gelöscht Inhalt hinzugefügt
VisuellWikitext
K fixed typo
Luke081515Bot (Diskussion | Beiträge)
Bots, Sichter
170.125 Bearbeitungen
Bot: 4 nicht mehr erreichbare Weblinks ersetzt, gemäß Botauftrag.
Zeile 10: Zeile 10:
| Monat=01
| Monat=01
| Seiten=69–106
| Seiten=69–106
| Online=[http://libgen.org/scimag/get.php?doi=10.1111/j.1574-6976.2001.tb00572.x PDF]
| Online=[http://libgen.io/scimag/get.php?doi=10.1111/j.1574-6976.2001.tb00572.x PDF]
| DOI=10.1111/j.1574-6976.2001.tb00572.x
| DOI=10.1111/j.1574-6976.2001.tb00572.x
}}
}}
Zeile 31: Zeile 31:
| Tag=
| Tag=
| Seiten=3071–3072
| Seiten=3071–3072
| Online=[http://libgen.org/scimag/get.php?doi=10.1016/s0040-4039(00)77410-7 PDF]
| Online=[http://libgen.io/scimag/get.php?doi=10.1016/s0040-4039(00)77410-7 PDF]
| DOI=10.1016/s0040-4039(00)77410-7
| DOI=10.1016/s0040-4039(00)77410-7
}}</ref> und Gerste die [[Mugineinsäure]]<ref>[http://soils.wisc.edu/facstaff/barak/images/mug_frm.htm Mugineic acid, a phytosiderophore]</ref> um Eisen aus dem Boden aufzunehmen.<ref name=ternes>
}}</ref> und Gerste die [[Mugineinsäure]]<ref>[http://soils.wisc.edu/facstaff/barak/images/mug_frm.htm Mugineic acid, a phytosiderophore]</ref> um Eisen aus dem Boden aufzunehmen.<ref name=ternes>
Zeile 53: Zeile 53:
| Tag=
| Tag=
| Seiten=2295–2297
| Seiten=2295–2297
| Online=[http://libgen.org/scimag/get.php?doi=10.1016/s0031-9422(00)91014-8 PDF]
| Online=[http://libgen.io/scimag/get.php?doi=10.1016/s0031-9422(00)91014-8 PDF]
| DOI=10.1016/s0031-9422(00)91014-8
| DOI=10.1016/s0031-9422(00)91014-8
}}</ref>
}}</ref>
Zeile 89: Zeile 89:
| Monat=
| Monat=
| Seiten=1133–1143
| Seiten=1133–1143
| Online=[http://libgen.org/scimag/get.php?doi=10.1002/hlca.194502801158 PDF]
| Online=[http://libgen.io/scimag/get.php?doi=10.1002/hlca.194502801158 PDF]
| DOI=10.1002/hlca.194502801158
| DOI=10.1002/hlca.194502801158
}}</ref>
}}</ref>

Version vom 9. Oktober 2015, 15:17 Uhr

Asparaginsäure

Die Aminopolycarbonsäuren oder Komplexone sind eine Gruppe von Komplexbildnern, welche aus einem oder mehreren stickstoffhaltigen Gruppen und mehreren Carboxygruppen bestehen.[1][2] EDTA und NTA werden dabei in den größten Mengen eingesetzt. EDTA ist jedoch nicht biologisch abbaubar[2] und NTA gilt als krebserregend.[3] Daher gewinnen neue Chelatoren wie Tetranatriumiminodisuccinat, Methylglycindiessigsäure und β-Alanindiessigsäure an Bedeutung.

Die natürlichen Aminosäuren Asparaginsäure und Glutaminsäure sind Aminodicarbonsäuren und zählen so auch zu den Aminopolycarbonsäuren.

Sie werden für die Chelatometrie benötigt[4] und in Waschmitteln verwendet.

Natürliche Aminopolycarbonsäuren

Einige Lebewesen verwenden Aminopolycarbonsäuren als Siderophore. So stellen Bakterien (S,S-Enantiomer) und Pilze (R,R-E.) Rhizoferrin und Rhizobactine her. Bei den Süßgräsern nutzt Hafer die Aveninsäure[5] und Gerste die Mugineinsäure[6] um Eisen aus dem Boden aufzunehmen.[7] Bei praktisch allen höheren Pflanzen ist Nicotianamin vorhanden.[8]

Rhizoferrin
Rhizobactin DM4
Rhizobactin 1021
Mugineinsäure
Aveninsäure

Diese bilden teilweise deutlich stabilere Komplexe mit Eisen als die synthetischen Aminopolycarbonsäuren.

Synthetische Aminopolycarbonsäuren
Aminomalonsäure[9] Iminodiessigsäure (IDA)[10] Nitrilotriessigsäure (NTA)
Ethylendiamintetraessigsäure (EDTA) Diethylentriaminpentaessigsäure (DTPA)[10] Ethylenglycol-bis(aminoethylether)-N,N,N',N'-tetraessigsäure (EGTA)
BAPTA Tetranatriumiminodisuccinat (IDS) 1,4,7,10-Tetraazacyclododecan-1,4,7,10-tetraessigsäure (DOTA)[10]
HEDTA Ethylendiamindibernsteinsäure (EDDS) Polyasparaginsäure
β-Alanindiessigsäure (β-ADA) Methylglycindiessigsäure (MGDA) Fura-1/2/3

Einzelnachweise

  1. ↑ Aminopolycarbonsäuren
  2. ↑ a b Margarete Bucheli-Witschel, Thomas Egli: Environmental fate and microbial degradation of aminopolycarboxylic acids. In: FEMS Microbiology Reviews. Band 25, Nr. 1, Januar 2001, S. 69–106, doi:10.1111/j.1574-6976.2001.tb00572.x (PDF).
  3. ↑ Zahmer Teufel. In: Der Spiegel. Nr. 42, 1971, S. 198 (online).
  4. ↑ Complexometric Titration with Aminopolycarboxylic Acids (EDTA and Analogs). Abgerufen am 11. Juli 2014.
  5. ↑ Shinji Fushiya, Yoshikazu Sato, Shigeo Nozoe, Kyosuke Nomoto, Tsunematsu Takemoto, Sei-ichi Takagi: Avenic acid, a new amino acid possessing an iron chelating activity. In: Tetrahedron Letters. Band 21, Nr. 32, Januar 1980, S. 3071–3072, doi:10.1016/s0040-4039(00)77410-7 (PDF).
  6. ↑ Mugineic acid, a phytosiderophore
  7. ↑ Waldemar Ternes: Biochemie der Elemente: Anorganische Chemie biologischer Prozesse. Springer DE, 2013, ISBN 3-8274-3020-8, S. 115 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. ↑ Miloš Buděšínský, Herbert Budzikiewicz, Želimír Procházka, Helmut Ripperger, Axel Römer, Günter Scholz, Klaus Schreiber: Nicotianamine, a possible phytosiderophore of general occurrence. In: Phytochemistry. Band 19, Nr. 11, Januar 1980, S. 2295–2297, doi:10.1016/s0031-9422(00)91014-8 (PDF).
  9. ↑ G. Schwarzenbach, E. Kampitsch, R. Steiner: Komplexone II. Das Komplexbildungsvermögen von Iminodiessigsäure, Methylimino-diessigsäure, Aminomalonsäure und Aminomalonsäure-diessigsäure. In: Helvetica Chimica Acta. Band 28, Nr. 1, 1945, S. 1133–1143, doi:10.1002/hlca.194502801158 (PDF).
  10. ↑ a b c Giorgio Anderegg, Francoise Arnaud-Neu, Rita Delgado, Judith Felcman, Konstantin Popov: Critical evaluation of stability constants of metal complexes of complexones for biomedical and environmental applications* (IUPAC Technical Report). In: Pure and Applied Chemistry. 77, 2005, doi:10.1351/pac200577081445. PDF
Abgerufen von „https://de.wikipedia.org/w/index.php?title=Aminopolycarbonsäuren&oldid=146842565“