Iminodiessigsäure

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Strukturformel
Strukturformel von Iminodiessigsäure
Allgemeines
Name Iminodiessigsäure
Andere Namen
  • N-(Carboxymethyl)glycin
  • IDA
Summenformel C4H7NO4
CAS-Nummer 142-73-4
PubChem 8897
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 133,103 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

247,5 °C (Zersetzung) [2]

Löslichkeit

löslich in Wasser (23,7 g·l−1 bei 25 °C) [2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 319
P: 305+351+338 [3]
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−932,6 kJ·mol−1[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Iminodiessigsäure oder kurz IDA ist ein Komplexbildner. In wässriger Lösung bildet IDA stabile Komplexverbindungen mit Metallionen.

Darstellung und Gewinnung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

IDA entsteht bei der katalytischen Dehydrierung von N,N-Diethanolamin in Ausbeuten um 95 % d. Th.[5] Ein anderer Verfahrensweg führt über Iminodiacetonitril, das durch Reaktion von Ammoniak, Formaldehyd und Blausäure in Ausbeuten über 80 % zugänglich ist.[6]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

IDA ist ein dreizähniger Ligand und bildet mit Übergangsmetallionen wie Cu2+, Co2+, Ni2+ und Zn2+ stabile Komplexe. IDA ist Edukt bei der Synthese von N-Phosphonomethyl-iminodiessigsäure (PMIDA), aus der durch oxidative Abspaltung einer -CH 2-COOH-Einheit N-Phosphonomethylglycin (PMG, Glyphosat) entsteht. Glyphosat ist das mit Abstand wichtigste nicht-selektive systemische Herbizid mit einer angegebenen Gesamtkapazität von 900.000 Tonnen.[7]

Siehe auch[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Datenblatt Iminodiessigsäure (PDF) bei Merck, abgerufen am 18. Januar 2011.
  2. a b Eintrag zu Iminodiessigsäure in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
  3. a b Eintrag zu Iminodiessigsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Juli 2016 (JavaScript erforderlich).
  4. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-26.
  5. Patent EP1125633: Process for preparing carboxylic acids by dehydrogenating alcohols. Veröffentlicht am 3. Januar 2007, Anmelder: Degussa AG, Erfinder: Monika Berweiler, Andreas Freund, Walter Girke, Matthias Höpp, Daniel Ostgard, Jörg Sauer, Rudolf Vanheertum.
  6. Patent US4895971: Process for the production of iminodiacetonitrile. Veröffentlicht am 23. Januar 1990, Anmelder: W. R. Grace & Co., Erfinder: Jow-Lih Su, Martin B. Sherwin.
  7. Free Online Library: Seite nicht mehr abrufbar, Suche in Webarchiven: @1@2Vorlage:Toter Link/www.thefreelibrary.comThe Glyphosate Yield Capacity Will Be Reached to 900 Thousand Tons in 2010.