Mugineinsäure
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Mugineinsäure | ||||||||||||
| Andere Namen |
4-[(2S)-2-Carboxy-1-azetidinyl]-N-[(3S)-3-carboxy-3-hydroxypropyl]-L-allothreonin (IUPAC) | ||||||||||||
| Summenformel | C12H20N2O8 | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 320,30 g·mol−1 | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||
Mugineinsäure ist ein pflanzlicher Naturstoff, der als eisenbindende chemische Verbindung zur Gruppe der Siderophore zählt.
Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Mugineinsäure wurde zuerst aus Gerste isoliert[2], kommt aber auch in Weizen[3] vor. Diverse verwandte Verbindungen kommen in anderen grasartigen Pflanzen vor.[2]
Biosynthese[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Die Biosynthese geht von Methionin aus und verläuft über S-Adenosylmethionin und Azetidin-2-carbonsäure. Drei Moleküle von letzterer bilden ein Molekül Mugineinsäure.[2]
Biologische Bedeutung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Als Siderophor dient die Verbindung den Pflanzen zur Aufnahme von Eisen. Sie ist vor allem auf kalkhaltigen Böden wichtig, auf denen durch den hohen pH-Wert Eisen schlecht löslich ist und es zudem mit anderen Ionen (insbesondere Ca2+) konkurriert.[2] Mugineinsäure wird von den Pflanzen vor allem bei Eisenmangel gebildet: Je größer der Mangel desto mehr Mugineinsäure wird abgegeben.[4] Mugineinsäure ist aus zwei Gründen besonders wirkungsvoll in der Aufnahme von Eisen: Einerseits hat sie eine deutlich höhere Bindungsaffinität zu Fe3+ als zu anderen relevanten Ionen (Mg2+, Ca2+, Al3+), andererseits nehmen die Pflanzen nur den Mugineinsäure-Eisen-Komplex auf, den das Aufnahmesystem von Komplexen mit anderen Metallen unterscheiden kann.[2]
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ a b c d e Jian Feng Ma, Kyosuke Nomoto: Effective regulation of iron acquisition in graminaceous plants. The role of mugineic acids as phytosiderophores. In: Physiologia Plantarum. Band 97, Nr. 3, Juli 1996, S. 609–617, doi:10.1111/j.1399-3054.1996.tb00522.x.
- ↑ Yukio Sugiura, Hisashi Tanaka, Yoshiki Mino, Toshimasa Ishida, Nagayo Ota, Masatoshi Inoue, Kyosuke Nomoto, Himeko Yoshioka, Tsunematsu Takemoto: Structure, properties, and transport mechanism of iron(III) complex of mugineic acid, a possible phytosiderophore. In: Journal of the American Chemical Society. Band 103, Nr. 23, November 1981, S. 6979–6982, doi:10.1021/ja00413a043.
- ↑ Jian Feng Ma, Tetsuro Shinada, Chitose Matsuda, Kyosuke Nomoto: Biosynthesis of Phytosiderophores, Mugineic Acids, Associated with Methionine Cycling. In: Journal of Biological Chemistry. Band 270, Nr. 28, Juli 1995, S. 16549–16554, doi:10.1074/jbc.270.28.16549.