„Pyrazosulfuron-ethyl“ – Versionsunterschied
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Version vom 9. Oktober 2015, 15:17 Uhr
| Strukturformel | ||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Pyrazosulfuron-ethyl | |||||||||
| Andere Namen |
Ethyl-5-[({[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)amino]carbonyl}amino)sulfonyl]-1-methyl-1H-pyrazol-4-carboxylat | |||||||||
| Summenformel | C14H18N6O7S | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser, kristalliner Feststoff[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 414,40 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||
| Schmelzpunkt |
181–182 °C[1] | |||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser: 9,76 mg·l−1 (20 °C)[1] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||
Pyrazosulfuron-ethyl ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Sulfonylharnstoffe und ein Herbizid, welches 1982 entdeckt und 1990 von Nissan Chemical auf den Markt gebracht wurde.[3][4]
Gewinnung und Darstellung
Pyrazosulfuron-ethyl kann ausgehend von Methylhydrazin und Ethoxycyanessigsäureethylester (englisch ethyl ethoxy acrylo cyano acetate) dargestellt werden. Durch Reaktion mit Natriumnitrit, Schwefeldioxid, Ammoniak, Phosgen und Addition von 2-Amino-4,6-dimethoxypyrimidin entsteht Pyrazosulfuron.[5]
Verwendung
Pyrazosulfuron-ethyl wird unter den Handelsnamen Agreen und Sirius als systemisches Herbizid im Reisanbau verwendet. Es wirkt durch Hemmung der Acetolactat-Synthase.[1]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e Eintrag zu Pyrazosulfuron-ethyl. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag
- ↑ a b c Datenblatt Pyrazosulfuron-ethyl bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert
- ↑ Neera Singh, Shashi B Singh: Translocation and degradation of pyrazosulfuron-ethyl in rice soil. In: Pest Management Science. Band 67, Nr. 11, November 2011, S. 1451–1456, doi:10.1002/ps.2199 (PDF).
- ↑ Katsushi Morimoto, Kenzi Makino, Susumu Yamamoto, Gozyo Sakata: Synthesis of fluoromethyl, difluoromethyl and trifluoromethyl analogues of pyrazosulfuron-ethyl as herbicides. In: Journal of Heterocyclic Chemistry. Band 27, Nr. 3, März 1990, S. 807–810, doi:10.1002/jhet.5570270360 (PDF).
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 194 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).