„Furalaxyl“ – Versionsunterschied

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Furalaxyl wirkt sowohl protektiv als auch kurativ und wird vor Allem im Zierpflanzenanbau unter Glas verwendet. Dort dient es der Bekämpfung von Bodenpilzen (''[[Pythium]]'', ''[[Phytophthora]]'') und [[Oomyceten]] wie [[Falscher Mehltau]].<ref name=roempp />
Furalaxyl wirkt sowohl protektiv als auch kurativ und wird vor Allem im Zierpflanzenanbau unter Glas verwendet. Dort dient es der Bekämpfung von Bodenpilzen (''[[Pythium]]'', ''[[Phytophthora]]'') und [[Oomyceten]] wie [[Falscher Mehltau]].<ref name=roempp />


Der Wirkstoff hemmt die Synthese der ribosomalen [[RNA]].<ref>{{Literatur | Autor=David J. Fisher, Ann L. Hayes | Titel=Mode of action of the systemic fungicides furalaxyl, metalaxyl and ofurace | Sammelwerk=[[Pesticide Science]] | Band=13 | Nummer=3 | Jahr=1982 | Monat=06 | Tag= | Seiten=330–339 | Online=[http://libgen.org/scimag/get.php?doi=10.1002/ps.2780130316 PDF] | DOI=10.1002/ps.2780130316 }}</ref>
Der Wirkstoff hemmt die Synthese der ribosomalen [[RNA]].<ref>{{Literatur | Autor=David J. Fisher, Ann L. Hayes | Titel=Mode of action of the systemic fungicides furalaxyl, metalaxyl and ofurace | Sammelwerk=[[Pesticide Science]] | Band=13 | Nummer=3 | Jahr=1982 | Monat=06 | Tag= | Seiten=330–339 | Online=[http://libgen.io/scimag/get.php?doi=10.1002/ps.2780130316 PDF] | DOI=10.1002/ps.2780130316 }}</ref>


== Zulassung ==
== Zulassung ==

Version vom 9. Oktober 2015, 15:18 Uhr

Strukturformel
Strukturformeln von Furalaxyl (Racemat)
1:1-Gemisch der (S)-Form (links) und der (R)-Form (rechts)
Allgemeines
Name Furalaxyl
Andere Namen
  • Methyl-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-2-furoylalaninat
  • (RS)-Methyl-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-2-furoylalaninat
  • (±)-Methyl-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-2-furoylalaninat
  • Methyl-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(2-furylcarbonyl)-DL-alaninat
  • Fungarid
  • Fonganil
Summenformel C17H19NO4
Kurzbeschreibung

weiße Kristalle[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 57646-30-7
PubChem 42504
Wikidata Q19280071
Eigenschaften
Molare Masse 301,34 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

70 °C und 84 °C (zwei Kristallisationsformen)[1]

Löslichkeit

sehr schwer löslich in Wasser (0,23 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​412
P: 273[2]
Toxikologische Daten

940 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Furalaxyl ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Acylalanine und ein 1977 von Ciba-Geigy eingeführtes systemisches Fungizid.[1]

Gewinnung und Darstellung

Furalaxyl kann ausgehend von 2,6-Dimethylanilin und 2-Brompropionsäuremethylester gewonnen werden, deren Produkt mit Furan-2-carbonsäurechlorid weiterreagiert.[3]

Verwendung

Furalaxyl wirkt sowohl protektiv als auch kurativ und wird vor Allem im Zierpflanzenanbau unter Glas verwendet. Dort dient es der Bekämpfung von Bodenpilzen (Pythium, Phytophthora) und Oomyceten wie Falscher Mehltau.[1]

Der Wirkstoff hemmt die Synthese der ribosomalen RNA.[4]

Zulassung

Furalaxyl war von 1979 bis 1989 in der BRD zugelassen.[5]

Einzelnachweise

  1. a b c d e f Eintrag zu Furalaxyl. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag
  2. a b c Datenblatt Furalaxyl, PESTANAL bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiertVorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  3. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 29 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. David J. Fisher, Ann L. Hayes: Mode of action of the systemic fungicides furalaxyl, metalaxyl and ofurace. In: Pesticide Science. Band 13, Nr. 3, Juni 1982, S. 330–339, doi:10.1002/ps.2780130316 (PDF).
  5. Zulassungshistorie des BVL.