„Alloxan“ – Versionsunterschied
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Alloxan löst im [[Tierversuch]] durch die Zerstörung der [[Insulin]]-produzierenden [[Langerhans-Inseln|β-Zellen]] der [[Bauchspeicheldrüse]] [[Diabetes mellitus]] aus, was benutzt wird, um für wissenschaftliche Untersuchungen ''alloxandiabetische'' Versuchstiere zu erzeugen.<ref name="PMID18087688">S. Lenzen: ''The mechanisms of alloxan- and streptozotocin-induced diabetes.'' In: ''[[Diabetologia]].'' Band 51, Nummer 2, Februar 2008, S. 216–226, {{ISSN|0012-186X}}. {{DOI|10.1007/s00125-007-0886-7}}, PMID 18087688. [http://libgen.io/scimag/get.php?doi=10.1007/s00125-007-0886-7 PDF].</ref><ref name="PMID15253270">I. F. Federiuk, H. M. Casey u.a.: ''Induction of type-1 diabetes mellitus in laboratory rats by use of alloxan: route of administration, pitfalls, and insulin treatment.'' In: ''Comparative medicine.'' Band 54, Nummer 3, Juni 2004, S. 252–257, {{ISSN|1532-0820}}, PMID 15253270.</ref> |
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Version vom 9. Oktober 2015, 15:21 Uhr
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Alloxan | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel |
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| Kurzbeschreibung |
farbloses Pulver[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 160,09 g·mol−1(Alloxan·Hydrat) | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||
Alloxan ist eine heterocyclische organische Verbindung mit einem Pyrimidingrundgerüst. Die Verbindung hat eine hohe Affinität zu Wasser und kommt deshalb als Monohydrat vor.
Geschichte
Alloxan wurde von Justus von Liebig und Friedrich Wöhler kurz nach Entdeckung des Harnstoffs 1828 entdeckt und ist eine der ältesten benannten organischen Substanzen. Sein Name leitet sich von Allantoin ab, welches im Urin vorkommt. Schon vor Liebig und Wöhler wurde es 1818 in Italien vom Chemieprofessor in Pavia Gaspare Brugnatelli (1795–1825) gewonnen.[3]
Gewinnung und Darstellung
Ursprünglich wurde Alloxan durch Oxidation von Harnsäure mit Salpetersäure gewonnen. Heute wird es durch Reaktion von Essigsäure und Chrom(VI)-oxid mit Barbitursäure dargestellt.[4]
Eigenschaften
Alloxan ist ein starkes Oxidationsmittel und bildet mit Dialursäure ein Halbacetal, das Alloxantin genannt wird.
Verwendung
Alloxan ist ein Rohstoff für den purpurroten, 1776 von Karl Wilhelm Scheele entdeckten Farbstoffes Murexid. Murexid ist das Produkt einer komplizierten mehrstufigen Reaktion von Alloxantin, das aus Alloxan gewonnen werden kann, mit gasförmigem Ammoniak.
Alloxandiabetes
Alloxan löst im Tierversuch durch die Zerstörung der Insulin-produzierenden β-Zellen der Bauchspeicheldrüse Diabetes mellitus aus, was benutzt wird, um für wissenschaftliche Untersuchungen alloxandiabetische Versuchstiere zu erzeugen.[5][6]
Literatur
- Jörns, A. et al. (1997): Vergleich der Toxizität von Alloxan, N-Alkylalloxanen und Ninhydrin auf isolierte pankreatische Inselzellen in vitro. In: J. Endocrinol. Bd. 155, S. 283–293.
Einzelnachweise
- ↑ Datenblatt bei MP Biomedicals.
- ↑ a b c d e Datenblatt Alloxan (Monohydrat) bei Alfa Aesar (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ Ugo Baldini: Luigi Valentino Brugnatelli, in Dizionario Biografico degli Italiani 1972.
- ↑ A. V. Holmgren and Wilhelm Wenner: Alloxan Monohydrate In: Organic Syntheses. 32, 1952, S. 6, doi:10.15227/orgsyn.032.0006; Coll. Vol. 4, 1963, S. 23 (PDF).
- ↑ S. Lenzen: The mechanisms of alloxan- and streptozotocin-induced diabetes. In: Diabetologia. Band 51, Nummer 2, Februar 2008, S. 216–226, ISSN 0012-186X. doi:10.1007/s00125-007-0886-7, PMID 18087688. PDF.
- ↑ I. F. Federiuk, H. M. Casey u.a.: Induction of type-1 diabetes mellitus in laboratory rats by use of alloxan: route of administration, pitfalls, and insulin treatment. In: Comparative medicine. Band 54, Nummer 3, Juni 2004, S. 252–257, ISSN 1532-0820, PMID 15253270.