„Dipyrithion“ – Versionsunterschied

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Version vom 9. Oktober 2015, 15:23 Uhr

Strukturformel
Strukturformel von Dipyrithion
Allgemeines
Name Dipyrithion
Andere Namen
  • Omadindisulfid
  • 2,2′-Dithiobis(pyridin-1-oxid)
Summenformel C10H8N2O2S2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 3696-28-4
PubChem 3109
Wikidata Q17321248
Eigenschaften
Molare Masse 252,31 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

205 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dipyrithion ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyridine und Disulfide und ein Derivat des Pyrithions.

Gewinnung und Darstellung

Dipyrithion kann ausgehend von 2-Chlorpyridin gewonnen werden. Dieses reagiert mit Peressigsäure zu 2-Chlorpyridin-N-oxid und weiter mit Natriumhydrogensulfid (NaSH) zu 2-Mercaptopyridin-N-oxid, welches durch Reaktion mit Chlor und Natriumhydroxid dimerisiert.[3]

Verwendung

Dipyrithion wirkt fungizid und bakterizid und wird in photographischen Materialien, der Textilverarbeitung und der Landwirtschaft verwendet.[1][4]

In einem Versuch mit Mauszellen führte Dipyrithion zur Apoptose von Krebszellen.[5]

Einzelnachweise

  1. a b Eintrag zu Pyrithion. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag
  2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 853 (Vorschau).
  4. Huang Huang, Yu Pan, Yin Ye, Min Gao, Zhimin Yin, Lan Luo: Dipyrithione attenuates oleic acid-induced acute lung injury. In: Pulmonary Pharmacology & Therapeutics. Band 24, 2011, S. 74–80, doi:10.1016/j.pupt.2010.09.008 (PDF).
  5. Yumei Fan, Caizhi Liu, Yongmao Huang, Jie Zhang, Linlin Cai, Shengnan Wang, Yongze Zhang, Xianglin Duan, Zhimin Yin: Dipyrithione induces cell-cycle arrest and apoptosis in four cancer cell lines in vitro and inhibits tumor growth in a mouse model. In: BMC Pharmacology and Toxicology. Band 14, Nr. 1, 2013, S. 54, doi:10.1186/2050-6511-14-54 (PDF).