Desoxycholsäure

Strukturformel
Datei:Deoxycholic acid.png
Allgemeines
Name	Desoxycholsäure
Andere Namen	3α,12α-Dihydroxycholansäure
Summenformel	C24H40O4
Kurzbeschreibung	weißes Pulver
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 83-44-3 ECHA-InfoCard 100.001.344 PubChem 222528 DrugBank DB03619 Wikidata Q425680
Eigenschaften
Molare Masse	392,58 g·mol−1
Schmelzpunkt	177 °C
Löslichkeit	unlöslich in Wasser (43,6 mg/l bei 20 °C) löslich in Ethanol (221 g/l bei 20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung{{{GHS-Piktogramme}}} H- und P-Sätze H: {{{H}}} EUH: {{{EUH}}} P: {{{P}}}
MAK	1000 mg·kg−1 (Ratte, oral)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Desoxycholsäure (DCA) gehört zu den sekundären Gallensäuren. Chemisch ist sie ein zur Gruppe der Sterine (Sterole) gehörendes Steroid. Ihre Salze werden als Desoxycholate bezeichnet.

Biochemie

Biochemisch handelt es sich um eine sogenannte sekundäre Gallensäure, welche durch verschiedene Umbauprozesse in der Leber sowie durch die Aktivität bestimmter Darmbakterien aus Cholesterin mit der Zwischenstufe der primären Gallensäure Glycocholsäure synthetisiert wird. Als Gallensäure hat sie eine wichtige Funktion bei der Fettverdauung.

Mit der struktrellen Verwandtschaft zu den Steroidhormone, gibt es Hypothesen über ihre Beteiligung im Hormonhaushalt des Körpers. Hier könnte vor allem eine antagonistische Wechselwirkung mit den Stresshormonen (Glucocorticoide) bestehen.

Verwendung

Das Natriumsalz der Desoxycholsäure, Natriumdesoxycholat, wird in der Biochemie als anionisches Tensid zur Zelllyse und zur Solubilisierung von Membranproteinen verwendet.

Anwendung in der Humanmedizin

Konservative Anwendung

Die Desoxycholsäure wurde seit ihrer Entdeckung in diversen Bereichen der Humanmedizin und in der Nahrungsmittelbranche verwendet. Sie hat in manchen Ländern (u. a. Schweiz) eine Zulassung als ein mittlerweile nicht mehr gebräuchlicher Emulgator. Aktuell ist sie Bestandteil von vorwiegend gallentreibenden Arzneimitteln (Choleretika). Beispiele wären die Medikamente Essentiale® oder Lipostabil® von Casella Med. Seit kurzem ist DCA in wenigen europäischen Ländern als Nahrungsmittelergänzung zugelassen.

Aktuelle Ansätze

In China ist die Pflanze „Niuhuang“ (Schisandra chinensis) seit zwei Jahrtausenden für die Heilung von Entzündungen als auch zur Steigerung der Immunabwehr im Einsatz. Einer ihrer Hauptbestandteile ist DCA.

Das Bild zeigt ein Tetramer aus vier DCA-Molekülen. Im Blut mit normalem pH-Wert (7,5) kommt DCA als einfaches Molekül vor. Die Tetramere bilden sich wenn der Blut-pH-Wert unter den Grenzwert von 7,33 sinkt.

Neuere Ansätze gehen somit davon aus, dass DCA eine zentrale Funktion in der Immunabwehr hat, eventuell als Aktivator der Makrophagen im Tumorgewebe und an Entzündungsherden und sich deshalb in gehäuftem Maße an Krisenherden im Körper aufhalten muss. DCA würde dann ein Immunmodulator für das unspezifische Immunsystem sein. Dafür spricht ihre Eigenschaft im sauren Gewebe (pH < 7,33) durch Selbstassoziation zu einem Tetramer (aus zwei DCA-Molekülen und zwei DCA-Ionen) membrangängig zu werden - z.B. um gezielt enzymatische Vorgänge in Immunzellen zu aktivieren.

Aktuell wird deshalb auch eine Anwendung von DCA als natürliches Immunstimulans sowie zur Heilung von Entzündungen, Krebs und Wunden diskutiert (Anwendungspatent: Offenlegungsschrift Deutsches Patent- und Markenamt DE 3546360 A1, Verwendung von Desoxycholsäure bei Wundheilungsstörungen, http://depatisnet.dpma.de/DepatisNet/ Recherche).

Literatur

• Vlcek B: DCA, die Überlebensformel ist in unserem Körper, Verlag Fischer & Co. GmbH, 1989, ISBN 3-923135-04-1