„Dichlorbenzole“ – Versionsunterschied
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Die '''Dichlorbenzole''' bilden eine Stoffgruppe von aromatischen Verbindungen, bestehend aus einem [[Benzol]]ring mit zwei [[Chlor]]substituenten (–Cl). Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei [[Isomer#Konstitutionsisomerie oder Strukturisomerie|Konstitutionsisomere]]. |
Die '''Dichlorbenzole''' bilden eine Stoffgruppe von aromatischen Verbindungen, bestehend aus einem [[Benzol]]ring mit zwei [[Chlor]]substituenten (–Cl). Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei [[Isomer#Konstitutionsisomerie oder Strukturisomerie|Konstitutionsisomere]]. |
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Wird Benzol direkt mit [[Chlor]] in Gegenwart einer Lewissäure wie z.B. [[Eisen(III)-chlorid]] oder [[Aluminiumchlorid]] umgesetzt, so wird als Hauptprodukt [[Chlorbenzol]] in 80-90%iger Ausbeute erhalten. Die 1,2- und 1,4-Dichlorbenzole fallen bei dieser Reaktion nur in geringen Mengen als Nebenprodukte an. |
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Wird jedoch die Menge des eingesetzten Chlorierungsmittels deutlich erhöht, so können größere Mengen 1,4-Dichlorbenzol neben 1,2-Dichlorbenzol und wenig 1,3-Dichlorbenzol gewonnen werden. Es entstehen weiterhin auch [[Chlorbenzol]] und die höher chlorierten Benzole (z.B. [[Trichlorbenzole]]). |
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== Eigenschaften == |
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'''''o''-Dichlorbenzol''' und '''''m''-Dichlorbenzol''' sind farblose ölige Flüssigkeiten mit stechendem Geruch, die hauptsächlich als Zwischenprodukte bei der chemischen |
'''''o''-Dichlorbenzol''' und '''''m''-Dichlorbenzol''' sind farblose ölige Flüssigkeiten mit stechendem Geruch, die hauptsächlich als Zwischenprodukte bei der chemischen Synthese eingesetzt werden, aber teilweise auch als Lösungsmittel Verwendung finden. '''''p''-Dichlorbenzol''' (auch '''Paradichlorbenzol''' (PDCB) genannt) ist ein Feststoff mit starkem Geruch und fällt vor allem bei der Produktion von [[Chlorbenzol|Monochlorbenzol]] als Nebenprodukt an. Der Stoff befindet sich heute weltweit in der Luft und im Wasser und ist biologisch schwer abbaubar. |
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Die Siedepunkte der drei Isomere liegen relativ nah beieinander, während sich ihre Schmelzpunkte deutlicher unterscheiden. Das ''p''-Dichlorbenzol, das die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt. |
Die Siedepunkte der drei Isomere liegen relativ nah beieinander, während sich ihre Schmelzpunkte deutlicher unterscheiden. Das ''p''-Dichlorbenzol, das die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt. Die Dichlorbenzole sind praktisch unlöslich in Wasser, löslich in organischen Lösungsmitteln. |
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== Verwendung == |
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Dichlorbenzole finden zunehmend Anwendung als Edukte und Zwischenprodukte für Pharmazeutika, Pflanzenschutzmittel, Farbstoffe und Schädlingsbekämpfungsmittel. Sie dienen als Lösungsmittel für Lacke, Gummi, Wachse, Harze und Desinfektionsmittel. |
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| ⚫ | Der größte Teil des hergestellten ''o''-Dichlorbenzols wird durch [[Nitrierung]] zu [[3,4-Dinitrochlorbenzol]] weiterverarbeitet. Die Substanz findet auch Verwendung als inertes Lösungsmittel bei der Herstellung von [[Isocyanat]]en.<ref>http://www-lehre.inf.uos.de/~ckaiser/dichlorbenzol.html</ref> Das ''m''-Dichlorbenzol wird ausschließlich als chemisches Zwischenprodukt verwendet. |
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Für das ''p''-Dichlorbenzol (PDCB), das als Nebenprodukt anfällt, wurden in der Vergangenheit einige sehr umstrittene Einsatzgebiete gefunden. In vielen [[Klostein|WC-Steinen]] wurde der Stoff mittlerweile durch alternative Stoffe wie [[Natriumalkylbenzolsulfonat]] oder [[Natriumcarbonat]] ersetzt. In Steinen für Urinale in der Gastronomie wird es aber heute noch verwendet da er stark, entfernt himbeerartig, riecht. Die Substanz hat jedoch keine keimtötende Wirkung. Daher wäre bei Urinalanlagen Geruchsneutralisation mit gewissen [[Cyclodextrine]]n oder [[Terpene]]n per Verdunster oder Zerstäuber, eine biologisch vertretbare und effektivere Lösung als mit PDCB. Auch in Mottenkugeln und Pestiziden sowie in der [[Sarghygiene]] findet PDCB noch Verwendung. |
Für das ''p''-Dichlorbenzol (PDCB), das als Nebenprodukt anfällt, wurden in der Vergangenheit einige sehr umstrittene Einsatzgebiete gefunden. In vielen [[Klostein|WC-Steinen]] wurde der Stoff mittlerweile durch alternative Stoffe wie [[Natriumalkylbenzolsulfonat]] oder [[Natriumcarbonat]] ersetzt. In Steinen für Urinale in der Gastronomie wird es aber heute noch verwendet da er stark, entfernt himbeerartig, riecht. Die Substanz hat jedoch keine keimtötende Wirkung. Daher wäre bei Urinalanlagen Geruchsneutralisation mit gewissen [[Cyclodextrine]]n oder [[Terpene]]n per Verdunster oder Zerstäuber, eine biologisch vertretbare und effektivere Lösung als mit PDCB. Auch in Mottenkugeln und Pestiziden sowie in der [[Sarghygiene]] findet PDCB noch Verwendung. |
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* [http://www.umweltlexikon-aktuell.de/fp/archiv/RUBwerkstoffmaterialsubstanz/Paradichlorbenzol.php Umweltlexikon] |
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* [http://www.patent-de.com/20040609/EP1415964.html Verfahren zur Trennung von m- und p-Dichlorbenzol] |
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* [http://www.wipo.int/pctdb/en/wo.jsp?wo=2001010804&IA=WO2001010804&DISPLAY=DESC Herstellung von Dichloraromaten in Gegenwart von Lewissäuren und HCl] |
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[[Kategorie:Stoffgruppe]] |
[[Kategorie:Stoffgruppe]] |
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Version vom 12. April 2008, 15:56 Uhr
| Dichlorbenzole | |||||||||
| Name | o-Dichlorbenzol | m-Dichlorbenzol | p-Dichlorbenzol | ||||||
| Andere Namen | 1,2-Dichlorbenzol | 1,3-Dichlorbenzol | 1,4-Dichlorbenzol | ||||||
| Strukturformel | Datei:1,2-Dichlorobenzene.svg |  |
Datei:Paradichlorbenzol.png | ||||||
| CAS-Nummer | 95-50-1 | 541-73-1 | 106-46-7 | ||||||
| PubChem | 7239 | 10943 | 4685 | ||||||
| Summenformel | C6H4Cl2 | ||||||||
| Molare Masse | 147,00 g·mol−1 | ||||||||
| Aggregatzustand | flüssig | fest | |||||||
| Kurzbeschreibung | gelbliche[1] bzw. farblose[2] Flüssigkeit mit charakteristisch aromatischem Geruch |
weißer kristalliner Feststoff mit kampferartigem Geruch[3] | |||||||
| Schmelzpunkt | -18 °C[4] | -22 °C[5] | 53 °C[3] | ||||||
| Siedepunkt | 179 °C[4] | 173 °C[5] | 174 °C[3] | ||||||
| Löslichkeit | 150 mg/l (20 °C)[4] | 110 mg/l (20 °C)[5] | 49 mg/l (20 °C)[3] | ||||||
| praktisch unlöslich in Wasser, löslich in in organischen Lösungsmitteln | |||||||||
| Gefahrstoff- kennzeichnung [4][5][3] |
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| R-Sätze | 22‐36/37/38‐50/53 | 22‐51/53 | 36‐40‐50/53 | ||||||
| S-Sätze | (2)‐23‐60‐61 | (2)‐61 | (2)‐36/37‐46‐60‐61 | ||||||
Die Dichlorbenzole bilden eine Stoffgruppe von aromatischen Verbindungen, bestehend aus einem Benzolring mit zwei Chlorsubstituenten (–Cl). Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere.
Darstellung
Wird Benzol direkt mit Chlor in Gegenwart einer Lewissäure wie z.B. Eisen(III)-chlorid oder Aluminiumchlorid umgesetzt, so wird als Hauptprodukt Chlorbenzol in 80-90%iger Ausbeute erhalten. Die 1,2- und 1,4-Dichlorbenzole fallen bei dieser Reaktion nur in geringen Mengen als Nebenprodukte an.
Wird jedoch die Menge des eingesetzten Chlorierungsmittels deutlich erhöht, so können größere Mengen 1,4-Dichlorbenzol neben 1,2-Dichlorbenzol und wenig 1,3-Dichlorbenzol gewonnen werden. Es entstehen weiterhin auch Chlorbenzol und die höher chlorierten Benzole (z.B. Trichlorbenzole).
Eigenschaften
o-Dichlorbenzol und m-Dichlorbenzol sind farblose ölige Flüssigkeiten mit stechendem Geruch, die hauptsächlich als Zwischenprodukte bei der chemischen Synthese eingesetzt werden, aber teilweise auch als Lösungsmittel Verwendung finden. p-Dichlorbenzol (auch Paradichlorbenzol (PDCB) genannt) ist ein Feststoff mit starkem Geruch und fällt vor allem bei der Produktion von Monochlorbenzol als Nebenprodukt an. Der Stoff befindet sich heute weltweit in der Luft und im Wasser und ist biologisch schwer abbaubar.
Die Siedepunkte der drei Isomere liegen relativ nah beieinander, während sich ihre Schmelzpunkte deutlicher unterscheiden. Das p-Dichlorbenzol, das die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt. Die Dichlorbenzole sind praktisch unlöslich in Wasser, löslich in organischen Lösungsmitteln.
Verwendung
Dichlorbenzole finden zunehmend Anwendung als Edukte und Zwischenprodukte für Pharmazeutika, Pflanzenschutzmittel, Farbstoffe und Schädlingsbekämpfungsmittel. Sie dienen als Lösungsmittel für Lacke, Gummi, Wachse, Harze und Desinfektionsmittel.
Der größte Teil des hergestellten o-Dichlorbenzols wird durch Nitrierung zu 3,4-Dinitrochlorbenzol weiterverarbeitet. Die Substanz findet auch Verwendung als inertes Lösungsmittel bei der Herstellung von Isocyanaten.[6] Das m-Dichlorbenzol wird ausschließlich als chemisches Zwischenprodukt verwendet.
Für das p-Dichlorbenzol (PDCB), das als Nebenprodukt anfällt, wurden in der Vergangenheit einige sehr umstrittene Einsatzgebiete gefunden. In vielen WC-Steinen wurde der Stoff mittlerweile durch alternative Stoffe wie Natriumalkylbenzolsulfonat oder Natriumcarbonat ersetzt. In Steinen für Urinale in der Gastronomie wird es aber heute noch verwendet da er stark, entfernt himbeerartig, riecht. Die Substanz hat jedoch keine keimtötende Wirkung. Daher wäre bei Urinalanlagen Geruchsneutralisation mit gewissen Cyclodextrinen oder Terpenen per Verdunster oder Zerstäuber, eine biologisch vertretbare und effektivere Lösung als mit PDCB. Auch in Mottenkugeln und Pestiziden sowie in der Sarghygiene findet PDCB noch Verwendung.
Gefahren
p-Dichlorbenzol ist ein in der Umwelt schlecht abbaubarer Stoff. Er ist sehr giftig für Wasserorganismen (WGK 2) und kann daher längerfristig schädliche Wirkungen haben. Im tierischen Organismus wirkt PDCB schädlich indem er vorzugsweise Leber, Nieren und Lungen angreift. Es reizt auch Haut und Augen. In neueren Untersuchungen erwies sich Paradichlorbenzol als krebserregend (karzinogen/kanzerogen). Der LD50-Wert beträgt 2.950 mg/kg (Maus, oral) bzw. 500 mg/kg (Ratte, oral).[7] PDCB depolarisiert die Nervenzellen und induziert so eine Übererregbarkeit, die vergleichbar mit Organochlorinsektiziden ist.[7]
Quellenangaben
- ↑ http://mvoc-messung.de/schadstoffe/1_2-dichlorbenzol.html
- ↑ http://mvoc-messung.de/schadstoffe/1_3-dichlorbenzol.html
- ↑ a b c d e Eintrag zu p-Dichlorbenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c d Eintrag zu o-Dichlorbenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c d Eintrag zu m-Dichlorbenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
- ↑ http://www-lehre.inf.uos.de/~ckaiser/dichlorbenzol.html
- ↑ a b Erdölderivate - Wiederkäuer, abgerufen am 4. Juli 2007