Trichlorbenzole

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Trichlorbenzole
Name 1,2,3-Trichlorbenzol 1,2,4-Trichlorbenzol 1,3,5-Trichlorbenzol
Andere Namen 1,2,3-TCB 1,2,4-TCB 1,3,5-TCB
Strukturformel 1,2,3-trichlorobenzene.svg 1,2,4-trichlorobenzene.svg 1,3,5-Trichlorobenzene.svg
CAS-Nummer 87-61-6 120-82-1 108-70-3
12002-48-1 (Isomerengemisch)
PubChem 6895 13 7950
Summenformel C6H3Cl3
Molare Masse 181,45 g·mol−1
Aggregatzustand fest flüssig fest
Kurzbeschreibung weiße brennbare Kristalle
mit schwach
aromatischem Geruch[1]
farblose Flüssigkeit
mit schwach
aromatischem Geruch[2]
Brennbarer Feststoff[3]
Schmelzpunkt 53 °C[1] 17 °C[2] 63,4 °C[3]
Siedepunkt 211 °C[1] 213 °C[2] 209 °C[3]
Dichte 1,68 g·cm−3[1] 1,45 g·cm−3[2] 1,87 g·cm−3[3]
Löslichkeit 16 mg·l−1 (20 °C)[1] 19–30 mg·l−1 (20 °C)[2] 4,1–5,9 mg·l−1 (20 °C)[3]
praktisch unlöslich in Wasser, löslich in organischen Lösungsmitteln
GHS-
Kennzeichnung

07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich
Achtung[1][2]
07 – Achtung
Achtung[4]
H- und P-Sätze 302​‐​410 302​‐​315​‐​410 302​‐​312​‐​315
319​‐​332​‐​335​‐​412
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
262​‐​273 273​‐​302+352 261​‐​273​‐​280
305+351+338
Gefahrstoff-
kennzeichnung

[1][2][3]
Gesundheitsschädlich Umweltgefährlich
Gesundheits-
schädlich
Umwelt-
gefährlich
(Xn) (N)
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R-Sätze 22​‐​50/53 22​‐​38​‐​50/53 22​‐​38
S-Sätze 24/25​‐​61 (2)​‐​23​‐​37/39​‐​60​‐​61 36/37

Die Trichlorbenzole bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, bestehend aus einem Benzolring mit drei Chloratomen (–Cl) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C6H3Cl3.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Trichlorbenzole werden durch katalytische Chlorierung von Dichlorbenzolen gewonnen.

Sie fallen in großen Mengen als Synthese-Zwischenprodukt an. Wird Benzol direkt mit Chlor in Gegenwart einer Lewissäure, wie z. B. Eisen(III)-chlorid oder Aluminiumchlorid umgesetzt, so wird als Hauptprodukt Chlorbenzol in 80–90%iger Ausbeute erhalten. Trichlorbenzole fallen bei dieser Reaktion nur in geringen Mengen als Nebenprodukte an. Wird jedoch die Menge des eingesetzten Chlorierungsmittels deutlich erhöht, so können größere Mengen Dichlorbenzole gewonnen werden, wobei auch weiterhin Chlorbenzol und die höher chlorierten Benzole wie eben Trichlorbenzole als Nebenprodukt entstehen.

Eigenschaften[Bearbeiten]

Die Siedepunkte der drei Isomere liegen relativ nah beieinander, während sich ihre Schmelzpunkte deutlicher unterscheiden. Das 1,3,5-Trichlorbenzol, welches die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt. Die Trichlorbenzole sind praktisch unlöslich in Wasser, löslich in organischen Lösungsmitteln.

Verwendung[Bearbeiten]

Trichlorbenzole finden zunehmend Anwendung als Edukte und Zwischenprodukte für Pharmazeutika, Pflanzenschutzmittel, Farbstoffe und Schädlingsbekämpfungsmittel. Sie dienen als Lösungsmittel für Lacke, Gummi, Wachse, Harze und Desinfektionsmittel.

1,2,3-Trichlorbenzol wird als Herbizid verwendet.[1]

1,2,4-Trichlorbenzol wird als Wärmeübertragungsmittel, Termitengift, Lösungsmittel in der Verarbeitung von Polyesterfasern, Zusatz in Ölen und Schmiermitteln und als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Herbiziden verwendet. Der frühere Einsatz als Dielektrikum in Transformatoren wurde wegen der Bildung hochgiftiger polychlorierter Dioxine und Dibenzofurane gestoppt.[5][2]

1,3,5-Trichlorbenzol wird als Termitenbekämpfungsmittel und Kühlmittel verwendet. Es ist weiterhin in elektrischen Isolatoren und Transformatorenöl enthalten.[3]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten]

Die MAK-Kommission hat für 1,2,3- und 1,3,5-Trichlorbenzol einen Wert von 5 ml/m3 bzw. 38 mg/m3 festgelegt. 1,2,4-Trichlorbenzol ist als krebserzeugend Kategorie 3B (Stoffe, die wegen erwiesener/möglicher krebserzeugender Wirkung Anlass zur Besorgnis geben) eingestuft. Die Dämpfe von 1,3,5-Trichlorbenzol können mit Luft beim Erhitzen des Stoffes über seinen Flammpunkt ein explosionsfähiges Gemisch bilden. 1,2,3- und 1,2,4-Trichlorbenzol sind sehr giftig für Wasserorganismen.

Allgemein zersetzen sich die Substanzen in Hitze, wobei Phosgen und Chlorwasserstoff frei werden.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h Eintrag zu 1,2,3-Trichlorbenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 5. September 2009 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c d e f g h Eintrag zu 1,2,4-Trichlorbenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 5. September 2009 (JavaScript erforderlich).
  3. a b c d e f g Eintrag zu 1,3,5-Trichlorbenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 5. September 2009 (JavaScript erforderlich).
  4. Datenblatt 1,3,5-Trichlorobenzene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. Mai 2011 (PDF).
  5. Environmental Health Criteria (EHC) für Chlorobenzenes other than Hexachlorobenzene, abgerufen am 19. November 2014.

Weblinks[Bearbeiten]