2,6-Dimethyl-4-tridecylmorpholin

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Strukturformel
Strukturformel von 2,6-Dimethyl-4-tridecylmorpholin
Repräsentative Strukturformel ohne Stereochemie – die Kettenlänge der Seitenkette ist variabel
Allgemeines
Name 2,6-Dimethyl-4-tridecylmorpholin
Andere Namen

Tridemorph

Summenformel C19H39NO (Hauptbestandteil im Stoffgemisch)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 246-347-3
ECHA-InfoCard 100.042.119
PubChem 32518
ChemSpider 30142
Wikidata Q209280
Eigenschaften
Molare Masse 297,52 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,87 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

< −20 °C[1]

Siedepunkt

134 °C (bei 0,7 mbar)[1]

Dampfdruck

0,006 mbar (50 °C)[1]

Löslichkeit

nahezu unlöslich in Wasser (12 mg·l−1)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[2] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302+332​‐​315​‐​360D​‐​410
P: 201​‐​273​‐​301+312+330​‐​302+352​‐​304+340+312​‐​308+313[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

2,6-Dimethyl-4-tridecylmorpholin gehört zur Gruppe der alkylierten Morpholine. Es wirkt als Hemmstoff der Sterolbiosynthese durch Eingriff in die Ergosterol-Synthese. Eingesetzt wurde 2,6-Dimethyl-4-tridecylmorpholin als Hauptkomponente im Gemisch mit seinen Isomeren als Fungizid-Wirkstoff unter dem Namen Tridemorph.

Tridemorph

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Allgemeine Strukturformel der Inhaltsstoffe von Tridemorph:[3]
n = 10, 11, 12 (60–70 %), 13

Tridemorph ist ein Fungizid-Wirkstoff, der in den 1960er-Jahren von BASF entwickelt und 1969 erstmals zugelassen wurde. Er wurde unter der Handelsbezeichnung Calixin verkauft und benutzt, um die Pilzarten Erysiphe graminis (Echter Mehltau) in Getreide, Mycosphaerella-Arten in Bananen und Caticum solmonicolor in Tee einzudämmen. Weiterhin wird er als Holzschutzmittel (in Verbindung mit Alkylammoniumverbindungen) eingesetzt.

Chemisch ist Tridemorph ein Isomerengemisch verschiedener Morpholinderivate mit unterschiedlicher Länge und Verzweigung der Alkylketten und nicht definierter stereochemischer Konfiguration am Morpholingerüst. Hauptkomponente mit 60 bis 70 % ist 2,6-Dimethyl-4-tridecylmorpholin.[3] Die Kettenlänge und die absolute Konfiguration spielen nur eine untergeordnete Rolle hinsichtlich der Wirksamkeit als Fungizid.[4]

In Deutschland, Österreich und der Schweiz ist es heute nicht mehr als Pflanzenschutzmittel zugelassen.[5]

Es wird angenommen, dass Tridemorph Schäden bei menschlichen Embryonen hervorrufen kann, wenn die Mutter des Kindes mit Tridemorph in Kontakt kommt.

Abgeleitete Verbindungen

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Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c d e f g Eintrag zu Tridemorph in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ Eintrag zu Tridemorph im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  3. ↑ a b Eintrag zu Tridemorph. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 27. März 2011.
  4. ↑ E.-H. Pommer: Chemical structure-fungicidal activity relationships in substituted morpholines. In: Pesticide Science, 1984, 15, S. 285–295. doi:10.1002/ps.2780150311.
  5. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Tridemorph in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 3. März 2016.
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