4-Methoxy-m-phenylendiamin

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Strukturformel
Strukturformel von 4-Methoxy-m-phenylendiamin
Allgemeines
Name 4-Methoxy-m-phenylendiamin
Andere Namen
  • 2,4-Diaminophenylmethylether
  • 3-Amino-4-methoxyanilin
  • 3-Amino-p-anisidin
  • 2,4-Diamino-1-methoxybenzol
  • 2,4-Diaminoanisol
  • 4-MMPD
Summenformel C7H10N2O
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1][2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 615-05-4
  • 614-94-8 (Dihydrochlorid)
  • 39156-41-7 (Sulfat)
PubChem 11976
Wikidata Q20983436
Eigenschaften
Molare Masse 138,17 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

67–68 °C[1]

Löslichkeit
  • leicht löslich in Wasser[1]
  • löslich in Wasser und Ethanol (Sulfat)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[1]
08 – Gesundheitsgefährdend 07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​341​‐​350​‐​411
P: 201​‐​273​‐​281​‐​308+313 [1]
Toxikologische Daten

460 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

4-Methoxy-m-phenylendiamin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der substituierten Anisidine.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

4-Methoxy-m-phenylendiamin wurde erstmals 1913 durch Reduktion von 2,4-Dinitroanisol mit Eisen und Essigsäure dargestellt.[5]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

4-Methoxy-m-phenylendiamin ist ein farbloser Feststoff, der leicht löslich in Wasser ist. Das Sulfat ist gelblich bis violett.[1][6]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

4-Methoxy-m-phenylendiamin und sein Sulfat wurden als Bestandteil von Haar- und Pelzfärbemittel verwendet.[6] Es wird auch als Zwischenprodukt zur Herstellung von anderen Farbstoffen verwendet.[3]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h Eintrag zu 4-Methoxy-m-phenylendiamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017 (JavaScript erforderlich).
  2. Eintrag zu 2,4-Diaminoanisole in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 29. Dezember 2016.
  3. a b Barry Leonard: Eighth Annual Report on Carcinogens. DIANE Publishing, 1999, ISBN 0-7881-8396-6, S. 88 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Eintrag zu 4-methoxy-m-phenylenediamine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 29. Dezember 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. International Agency for Research on Cancer, World Health Organization: Some Thyrotropic Agents. World Health Organization, 2001, ISBN 978-92-832-1279-9, S. 624 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. a b Richard P. Pohanish: Sittig's Handbook of Toxic and Hazardous Chemicals and Carcinogens. William Andrew, 2011, ISBN 978-1-4377-7869-4, S. 872 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).