2-Amino-3-methylimidazo(4,5-f)chinolin
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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![Strukturformel von 2-Amino-3-methylimidazo[4,5-f]chinolin](/wiki/Datei:2-Amino-3-methylimidazo(4,5-f)quinoline.svg)
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 2-Amino-3-methylimidazo[4,5-f]chinolin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C11H10N4 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
grünlicher oder gelblicher Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 198,22 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
2-Amino-3-methylimidazo[4,5-f]chinolin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffe und Chinoline (Imidazochinoline).
Vorkommen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]2-Amino-3-methylimidazo[4,5-f]chinolin wurde in gebratenem Rindfleisch, Sardinen und Lachs (generell in gekochten Lebensmitteln als Nebenprodukt der Bräunungsreaktion[3]), sowie in Zigarettenrauchkondensat nachgewiesen.[4]
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]2-Amino-3-methylimidazo[4,5-f]chinolin kann in zwei Schritten aus 5,6-Diaminochinolin gewonnen werden. Dazu wird 5,6-Diaminoquinolin mit Bromcyan umgesetzt und das resultierende cyclische Zwischenprodukt durch Erhitzen des Tetramethylammoniumsalzes unter vermindertem Druck, in 2-Amino-3-methylimidazo[4,5-f]chinolin umgewandelt.[2] Die Verbindung kann auch in 5 Schritten aus 6-Aminochinolin und in 4 Schritten aus 5-Amino-6-nitrochonolin oder 5-Chlorchinolin gewonnen werden.[5]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]2-Amino-3-methylimidazo[4,5-f]chinolin ist ein grünlicher oder gelblicher Feststoff, der geringfügig löslich in heißem DMSO und Methanol ist.[1] Er ist stabil unter mäßig sauren und alkalischen Bedingungen und in kalten verdünnten wässrigen Lösungen, die vor Licht geschützt sind. Er wird durch verdünntes Hypochlorit schnell abgebaut, aber wird durch schwach saure Nitritlösungen nicht desaminiert.[2]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die Anwesenheit von 2-Amino-3-methylimidazo[4,5-f]chinolin in Nahrungsmitteln wird als Marker bei der toxikologischen Untersuchung von diesen verwendet.[6]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f g Eintrag zu 2-Amino-3-methyl-3H-imidazo[4,5-f]quinoline bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 28. September 2021 (PDF).
- ↑ a b c IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans: IQ (2-AMINO-3-METHYLIMIDAZO[4,5-f]QUINOLINE). International Agency for Research on Cancer, 1993, PMID 8411620.
- ↑ IQ (2-Amino-3-methylimidazo-[4,5-f]quinoline). In: ca.gov. oehha.ca.gov, abgerufen am 28. September 2021.
- ↑ Alan Rodgman, Thomas A. Perfetti: The Chemical Components of Tobacco and Tobacco Smoke. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4665-1552-9, S. 778 (books.google.com).
- ↑ Veikko Hayatsu: Mutagens in Food. CRC Press, 2018, ISBN 978-1-351-08332-4, S. 11 (books.google.com).
- ↑ E. Richling, M. Kleinschnitz, P. Schreier: Analysis of heterocyclic aromatic amines by high resolution gas chromatography-mass spectrometry: a suitable technique for the routine control of food and process flavours. In: European Food Research and Technology. Band 210, Nr. 1, 1999, S. 68–72, doi:10.1007/s002170050535.