2-Hydroxy-5-octanoylbenzoesäure

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Strukturformel
Struktur von 2-Hydroxy-5-octanoylbenzoesäure
Allgemeines
Name 2-Hydroxy-5-octanoylbenzoesäure
Andere Namen
  • Beta-Lipohydroxysäure
  • β-Lipohydroxysäure
  • LHA
  • C8-Lipohydroxysäure[1]
  • C8-LHA[1]
Summenformel C15H20O4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 78418-01-6
EG-Nummer 806-024-5
ECHA-InfoCard 100.233.084
PubChem 9838158
Wikidata Q209407
Eigenschaften
Molare Masse 264,32 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
Piktogramm unbekannt
H- und P-Sätze H: ?
EUH: ?
P: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Die 2-Hydroxy-5-octanoylbenzoesäure, auch β-Lipohydroxysäure (LHA), ist eine durch eine lipophile Kette aus acht Kohlenstoffatomen substituierte Salicylsäure. Diese gehört zur Gruppe der Beta-Hydroxysäuren (BHA) und ist eine natürliche Substanz, die in verschiedenen Pflanzen (z. B. Weidenrinde) vorkommt. LHA findet Verwendung als kosmetisches Produkt als Peeling-Wirkstoff.

Geschichte[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

LHA wurde in den späten 1980er-Jahren von der Firma L’Oréal Recherche entwickelt. In der Literatur werden verschiedene Synonyme für die Substanz angegeben.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

LHA ist ein Derivat der Salicylsäure, bei dem ein Octanoylrest an der 5′-Position der Salicylsäure verknüpft ist. Sie ist in Wasser unlöslich.

Pharmakologie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

LHA dringt wegen des hydrophoben Charakters nicht so tief in die Haut ein wie vergleichsweise Salicylsäure. Nur etwa 6 % gelangen in tiefere Hautschichten als das stratum corneum, der äußersten Schicht der Epidermis. Dort bewirkt sie eine gezielte Abschuppung auf Ebene der Korneozyten durch Bruch der dazwischen liegenden Desmosome (Corneosome). Da der Bruch an der Grenzfläche zur nächsttieferen Schicht, dem stratum disjunctum, erfolgt, sind diese Brüche relativ exakt. Neben dem Peeling-Effekt soll LHA die Zellteilung in der oberen Hautschicht stimulieren.

LHA zeigt zudem einen schützenden Effekt gegenüber dermatologische Schäden durch UV-Licht. Hierbei kann es durch UV-Licht gebildete reaktive Sauerstoffpartikel (Singulett-Sauerstoff 1O2, Hyperoxidanionen O2) unschädlich machen. Darüber hinaus konnte für die Säure auch eine antibakterielle[2] sowie antimikrobielle Wirkung gegenüber Malassezia furfur.

Schließlich zeigt LHA eine gute Hautverträglichkeit.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b D. Saint-Léger et al.: The use of hydroxy acids on the skin: characteristics of C8-lipohydroxy acid. In: Journal of Cosmetic Dermatology, 2007, 6 (1); 59–65; PMID 17348998; doi:10.1111/j.1473-2165.2007.00296.x.
  2. G. E. Piérard und A. Rougier: Nudging acne by topical beta-lipohydroxy acid (LHA), a new comedolytic agent. In: European Journal of Dermatology, 2002, 12 (4), XLVII–XLVIII; PMID 12120612.