2,5-Dimethoxy-4-chlorphenethylamin

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Strukturformel
Struktur von 2C-C
Allgemeines
Name 2,5-Dimethoxy-4-chlorphenethylamin
Andere Namen
  • 2C-C
  • 2-(4-Chlor-2,5-dimethoxyphenyl)ethanamin (IUPAC)
  • Mehl (Szenename)
Summenformel C10H14ClNO2
Kurzbeschreibung

weiße Kristalle (Hydrochlorid)[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 88441-14-9
PubChem 29979100
ChemSpider 21106221
Wikidata Q114905
Eigenschaften
Molare Masse 215,68 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

220–221 °C (Hydrochlorid)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2,5-Dimethoxy-4-chlorphenethylamin (abgekürzt 2C-C) ist ein psychedelisch wirksames Halluzinogen, das aufgrund seiner Struktur zu den Stoffgruppen der Phenolether, der Phenethylamine, sowie zur Stoffgruppe der 2Cs zählt.

Geschichte[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Der amerikanische Chemiker Alexander Shulgin synthetisiert 2C-C erstmals und erwähnt Synthese, Wirkung und Dosis in seinem Buch PiHKAL.

Synthese[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Es sind mehrere Synthesewege bekannt. Zwei mögliche sind in PiHKAL beschrieben.[1]

Pharmakodynamik[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

2C-C wirkt (unter anderem) als Serotonin-Noradrenalin-Wiederaufnahmehemmer (IC50 5-HT: 31±7,8 μM NE: 63±18 μM).[3] Seine Wirkung ist als halluzinogen beschrieben.[1]

Pharmakokinetik[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Shulgin gibt die oral wirksame Dosis im Bereich von 20 bis 40 mg an, die Wirkdauer liegt bei vier bis acht Stunden.

Rechtsstatus[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

2C-C unterlag in Deutschland bis 2014 nicht dem Betäubungsmittelgesetz, jedoch seit der Verabschiedung der Achtundzwanzigsten Verordnung zur Änderung betäubungsmittelrechtlicher Vorschriften am 5. Dezember 2014 ist es verboten (BGBl. I S. 1999).

Literatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  • Alexander Shulgin, Ann Shulgin: PIHKAL – A Chemical Love Story Transform Press, ISBN 0-9630096-0-5.

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e PiHKAL #22 2C-C
  2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. F. Nagai, R. Nonaka, K. Satoh Hisashi Kamimura: The effects of non-medically used psychoactive drugs on monoamine neurotransmission in rat brain. In: European journal of pharmacology. Band 559, Nummer 2–3, März 2007, S. 132–137, doi:10.1016/j.ejphar.2006.11.075. PMID 17223101.