2C (Stoffgruppe)

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2C (2C-x) ist der Stoffgruppename der psychedelischen Phenethylamine, die an der zweiten und fünften Position der Phenethylaminstammstruktur eine Methoxygruppe besitzen. Meist tragen diese Substanzen an der vierten Position (para-substituiert) einen lipophilen Substituenten, der die Potenz und den Abbau der Substanz beeinflusst. Viele dieser 2C-Substanzen wurden erstmals in den 1970/80er von Alexander Shulgin synthetisiert und in seinem Buch PIHKAL (Phenethylamines I Have Known And Loved) beschrieben. Shulgin ist auch der Namensgeber dieser Stoffgruppe, welches die zwei Kohlenstoffatome (Carbon) zwischen dem Benzolring und der Aminogruppe benennt. Einige dieser 2C-Substanzen werden als Liganden in der Aufklärung von Struktur-Wirkungs-Beziehung bei den 5-HT2A/2C-Rezeptoren eingesetzt.[1][2][3][4]

Tabellarische Übersicht[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Allgemeine Strukturformel der 2C-Substanzen
Name R3 R4 Strukturformel
2C-B H Br 4-Brom-2,5-dimethoxyphenethylamin.svg
2C-C –H Cl 2,5-Dimethoxy-4-chlorphenethylamin.svg
2C-D –H CH3 2,5-Dimethoxy-4-methylphenethylamin.svg
2C-E –H CH2CH3 2,5-Dimethoxy-4-ethylphenethylamin.svg
2C-F –H F 2,5-Dimethoxy-4-fluorphenethylamin.svg
2C-G –CH3 –CH3 3,4-Dimethyl-2,5-dimethoxyphenethylamin.svg
2C-G-3 –(CH2)3 2C-G-3-Chemdraw.png
2C-G-4 –(CH2)4 2C-G-4-Chemdraw.png
2C-G-N –(CH)4 2C-G-N-Chemdraw.png
2C-H –H –H 2,5-Dimethoxyphenethylamin.svg
2C-I –H I 2,5-Dimethoxy-4-iodphenethylamin.svg
2C-N –H NO2 2,5-Dimethoxy-4-nitrophenethylamin.svg
2C-O –H OCH3 2,4,5-Trimethoxyphenethylamin.svg
2C-O-4 –H OCH(CH3)2 2,5-Dimethoxy-4-isopropoxyphenethylamin.svg
2C-P –H CH2CH2CH3 2,5-Dimethoxy-4-propylphenethylamin.svg
2C-SE –H SeCH3 2,5-Dimethoxy-4-methylseleneophenethylamin.svg
2C-T –H SCH3 2,5-Dimethoxy-4-methylthiophenethylamin.svg
2C-T-2 –H –SCH2CH3 2C-T-2-Chemdraw.png
2C-T-4 –H –SCH(CH3)2 2C-T-4-Chemdraw.png
2C-T-7 –H –S(CH2)2CH3 2C-T-7-Chemdraw.png
2C-T-8 –H –SCH2CH(CH2)2 2C-T-8-Chemdraw.png
2C-T-9 –H –SC(CH3)3 2C-T-9-Chemdraw.png
2C-T-13 –H –S(CH2)2OCH3 2C-T-13-Chemdraw.png
2C-T-15 –H –SCH(CH2)2 2C-T-15-Chemdraw.png
2C-T-17 –H –SCH(CH3)CH2CH3 2C-T-17-Chemdraw.png
2C-T-21 –H –S(CH2)2F 2C-T-21-Chemdraw.png
2C-TFM –H CF3 2,5-Dimethoxy-4-trifluormethylphenethylamin.svg
2C-YN –H C≡CH 2C-YN skeletal.svg
2C-V –H CH=CH2
2C-CN –H C≡N
2C-CA –H COOH
2C-BI-1 –H C6H5
2C-IP –H C3H7
2C-HM –H CH2–OH
2C-NH –H NH2

Literatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  • Trachsel D., Lehmann D., Enzensperger Ch.: Phenethylamine Von der Struktur zur Funktion, Nachtschatten Science-Edition, Solothurn, Schweiz, 2013 ISBN 978-3-03788-700-4
  • Alexander T. Shulgin, Tania Manning, Paul F. Daley: The Shulgin Index: Psychedelic Phenethylamines and Related Compounds, Volume One. Transform Press, Berkeley 2011, ISBN 0-9630096-3-X.

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Daniel Trachsel: Synthese von neuen (Phenylalkyl)aminen zur Untersuchung von Struktur-Aktivitätsbeziehungen. Mitteilung 2. In: Helvetica Chimica Acta. 86, 2003, S. 2610–2619, doi:10.1002/hlca.200390210.
  2. Antoni R. Blaazer, Pieter Smid, Chris G. Kruse: Structure-Activity Relationships of Phenylalkylamines as Agonist Ligands for 5-HT Receptors. In: ChemMedChem. 3, 2008, S. 1299–1309, doi:10.1002/cmdc.200800133.
  3. Ahmet Altun, Kurtulus Golcuk, Mustafa Kumru, Abraham F. Jalbout: Electron-conformational study for the structure-hallucinogenic activity relationships of phenylalkylamines. In: Bioorganic & Medicinal Chemistry. 11, 2003, S. 3861–3868, doi:10.1016/S0968-0896(03)00437-1.
  4. Thomas S. Ray, Olivier Jacques Manzoni: Psychedelics and the Human Receptorome. In: PLoS ONE. 5, 2010, S. e9019, doi:10.1371/journal.pone.0009019.
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