7-Hydroxymitragynin

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Strukturformel
Strukturformel von 7-Hydroxymitragynin
Allgemeines
Name 7-Hydroxymitragynin
Summenformel C23H30N2O5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 174418-82-7
PubChem 44301524
ChemSpider 23152144
Wikidata Q4642872
Eigenschaften
Molare Masse 414,50 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

7-Hydroxymitragynin (7-HMG) ist ein Metabolit und Oxidationsprodukt des Kratomalkaloids Mitragynin. Es ist ein atypisches Opioid mit schmerzstillender Wirkung.

Mahlgut luftgetrockneter Kratomblätter

Pharmakologie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Im Kratombaum wurde 7-Hydroxymitragynin bislang nicht nachgewiesen. In Analysen von frischem Kratomblättern blieb der Gehalt unterhalb der Nachweisgrenze. In Kratomprodukten, welche während der Verarbeitung der Luftoxidation ausgesetzt waren, fand sich 7-HMG mit bis zu zwei Prozent des Gesamtalkaloidgehalts.[2][3]

Kruegel et al. beschreiben 7-HMG als Partialagonisten am μ-Opioidrezeptor (hMOR1, EC50 = 34.5 nM, Emax = 47 %).[4] Es wirkt dabei spezifisch über den G-Protein-Signalweg, ohne β-Arrestin2 zu binden.[5]

7-HMG dringt weniger gut ins Gehirn ein als Mitragynin.[4][6] Die Plasmaproteinbindung wird mit 90 % angegeben.[7]

Im Menschen wird es metabolisiert zu Pseudoindoxylmitragynin.[8]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. Sharma A, McCurdy CR: Assessing the therapeutic potential and toxicity of Mitragyna speciosa in opioid use disorder. In: Expert Opin Drug Metab Toxicol. 2020, S. 1–3. doi:10.1080/17425255.2021.1853706. PMID 33213215.
  3. Temme O (2011), Dissertation: „Alkaloide der Pflanze Mitragyna speciosa in Kratomzubereitungen“.
  4. a b Kruegel AC, Uprety R, Grinnell SG, et al.: 7-Hydroxymitragynine Is an Active Metabolite of Mitragynine and a Key Mediator of Its Analgesic Effects. In: ACS Cent Sci. 5, Nr. 6, 2019, S. 992–1001. doi:10.1021/acscentsci.9b00141. PMID 31263758. PMC 6598159 (freier Volltext).
  5. Kruegel AC, Gassaway MM, Kapoor A, Váradi A, Majumdar S, Filizola M, Javitch JA, Sames D: Synthetic and Receptor Signaling Explorations of the Mitragyna Alkaloids: Mitragynine as an Atypical Molecular Framework for Opioid Receptor Modulators. In: J Am Chem Soc. 138, Nr. 21, 2016, S. 6754–64. doi:10.1021/jacs.6b00360. PMID 27192616. PMC 5189718 (freier Volltext).
  6. Yusof SR, Mohd Uzid M, Teh EH, Hanapi NA, Mohideen M, Mohamad Arshad AS, Mordi MN, Loryan I, Hammarlund-Udenaes M: Rate and extent of mitragynine and 7-hydroxymitragynine blood-brain barrier transport and their intra-brain distribution: the missing link in pharmacodynamic studies. In: Addict Biol. 24, Nr. 5, 2019, S. 935–945. doi:10.1111/adb.12661. PMID 30088322.
  7. Manda VK, Avula B, Ali Z, Khan IA, Walker LA, Khan SI: Evaluation of in vitro absorption, distribution, metabolism, and excretion (ADME) properties of mitragynine, 7-hydroxymitragynine, and mitraphylline. In: Planta Med. 80, Nr. 7, 2014, S. 568–76. doi:10.1055/s-0034-1368444. PMID 24841968.
  8. Kamble SH, León F, King TI et al.: Metabolism of a Kratom Alkaloid Metabolite in Human Plasma Increases Its Opioid Potency and Efficacy. In: ACS Pharmacol Transl Sci. 3, Nr. 6, 2020, S. 1063–1068. doi:10.1021/acsptsci.0c00075. PMID 33344889.