Diallat
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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-S-(2,3-dichloroallyl)_diisopropylcarbamothioate_200.svg)
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| (Z)-Isomer | ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Diallat | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C10H17Cl2NOS | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
bräunlicher Feststoff[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 270,22 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||
| Dichte |
1,89 g·cm−3 [1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt | ||||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
schlecht in Wasser[3] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Diallat ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz aus der Gruppe der Thiocarbamate. Diallat ist genau betrachtet ein Gemisch von zwei isomeren chemischen Verbindungen:[6]
- (E)-S-(2,3-Dichlorallyl)-N,N-diisopropylthiocarbamat und
- (Z)-S-(2,3-Dichlorallyl)-N,N-diisopropylthiocarbamat.
Geschichte
Diallat wurde 1961 von der Firma Monsanto unter dem Namen Avadex auf den Markt gebracht.[7]
Gewinnung und Darstellung
Diallat kann ausgehend von Carbonylsulfid und Diisopropylamin, welche unter Anwesenheit von Natriumhydroxid miteinander reagieren, gewonnen werden. Deren Produkt reagiert mit 1,2,3-Trichlorpropen zu Diallat.[8]
Verwendung
Diallat wird als Herbizid beim Anbau von Gerste, Mais, Luzerne, Klee, Linsen, Erbsen, Kartoffeln und Zuckerrüben verwendet. Es wirkt vor allem gegen unerwünschte Gräser.[9]
Zulassung
In den EU-Staaten wie Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz ist kein Diallat-haltiges Pflanzenschutzmittel zugelassen.[10]
Sicherheitshinweise
Diallat ist als krebserregend eingestuft.[11][12]
Siehe auch
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e Eintrag zu Diallat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Eintrag zu Di-allate in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 16. Juni 2017. (Seite nicht mehr abrufbar)
- ↑ Datenblatt des New Jersey Department of Health (englisch).
- ↑ Eintrag zu Di-allate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Eintrag zu Di-allate in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 17. August 2021. (Seite nicht mehr abrufbar)
- ↑ Peter Mair, John E. Casida : Diallate, Triallate, and Sulfallate Herbicides: Identification of Thiocarbamate Sulfoxides, Chloroacroleins, and Chloroallylthiols as Mouse Microsomal Oxidase and Glutathione S-Transferase Metabolites, J. Agric. Food Chem. 1991, 39, S. 1504–1508.
- ↑ Eintrag zu Diallat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 7. Februar 2019.
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 104 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Einsatzprofil von Diallat.
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Di-allate in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 3. März 2016.
- ↑ Office of Environmental Health Hazard Assessment California ( vom 20. Juli 2007 im Internet Archive) (PDF; 632 kB).
- ↑ Verzeichnis krebserzeugender, erbgutverändernder Stoffe.