Acetarsol

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Strukturformel
Strukturformel von Acetarsone
Allgemeines
Freiname Acetarsol
Andere Namen
  • N-Acetyl-4-hydroxy-m-arsanilinsäure
  • 3-Acetamido-4-hydroxyphenylarsonsäure
  • Acetarson
  • Acetphenarsin
Summenformel C8H10AsNO5
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 202-582-3
ECHA-InfoCard 100.002.349
PubChem 1985
ChemSpider 1908
DrugBank DB13268
Wikidata Q584079
Arzneistoffangaben
ATC-Code

A07AX02, G01AB01, P01CD02

Eigenschaften
Molare Masse 275,09 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

225–227 °C[1]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in kaltem Wasser und Ethanol[2]
  • löslich in verdünnten Basen[2]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​331​‐​410
P: 261​‐​273​‐​301+310+330​‐​304​‐​340​‐​312​‐​403+233​‐​501[1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Acetarsol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der organischen Arsenverbindungen.

Geschichte

Acetarsol wurde bereits 1911 von Paul Ehrlich als Zwischenprodukt zur Herstellung von Arsphenamin-Analogo verwendet. Ernest Fourneau arrangierte die Produktion unter dem Namen Stovarsol durch Poulenc Freres. Es stellte sich als potentes Mittel gegen Syphilis heraus.[3]

Gewinnung und Darstellung

Acetarsol kann ausgehend von 4-Chloranilin gewonnen werden. Durch dessen Reaktion mit Natriumnitrit, Natriumorthoarsenit wird es zu 4-Chlor-3-nitro-phenylarsonsäure umgesetzt, welches mit Natriumthiosulfat oder Natriumhydroxid zu 3-Amino-4-hydroxy-phenylarsonsäure reagiert, welches wiederum mit Essigsäureanhydrid zu Acetarsol umgesetzt wird.[2]

Eigenschaften

Acetarsol ist ein weißes geruchloses Pulver mit leicht säuerlichem Geschmack, das praktisch unlöslich in kaltem Wasser und Ethanol ist.[2] Das Dimethylamin- und das Natriumsalz sind ebenfalls weiße geruchlose Pulver, die jedoch löslich in Wasser sind.[4]

Verwendung

Acetarsol wird zur Behandlung von Amoebiasis und Trichomoniasis verwendet. Es werden auch das Dimethylamin- und das Natriumsalz eingesetzt.[4]

Sicherheitshinweise

Bei Aufnahme der Verbindung kann es zu Halluzinationen und gestörten Wahrnehmungen kommen. Beim Verschlucken kann es zu Magenreizungen, Übelkeit, Erbrechen und Durchfall kommen.[1]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e f g h Datenblatt Acetarsone, ≥99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. Dezember 2015 (PDF).
  2. ↑ a b c d F. v. Bruchhausen, Siegfried Ebel, A. W. Frahm, E. Hackenthal: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis Stoffe A-D. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-57995-0, S. 22 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. ↑ Walter Sneader: Drug Discovery A History. John Wiley & Sons, 2005, ISBN 978-0-471-89979-2, S. 55 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. ↑ a b P. H. List, L. Hörhammer: Chemikalien und Drogen (Am – Ch). Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-80562-2, S. 252 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
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