Nonene

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Die Nonene sind in der Chemie eine Stoffgruppe und zählen zu den Alkenen. Sie umfasst 153 Strukturisomere mit der Summenformel C9H18.[1] Nonene haben zwischen zwei Kohlenstoffatomen eine Doppelbindung. Diese kann sich an vier unterschiedlichen Positionen befinden; es lassen sich daher vier lineare, also geradkettige, Isomere unterscheiden:

Die linearen Vertreter sind:

Vorkommen

1-, 2- und 4-Nonen kommen in Zigarettenrauch vor.[2]

Gewinnung und Darstellung

Nonene können durch Polymerisierung eines C3-Petroleum-Stroms, das 40–60 % Propen enthält, in Gegenwart eines Phosphorsäure-Katalysators gewonnen werden.[3]

Eigenschaften

Nonene
Name 1-Nonen 2-Nonen 3-Nonen 4-Nonen
Andere Namen Non-1-en Non-2-en Non-3-en Non-4-en
Strukturformel


CAS-Nummer 124-11-8
  • 2198-23-4
  • 10405-84-2 (cis)
  • 10405-85-3 (trans)
27215-95-8 (Isomerengemisch)
PubChem 31285 33744 88350 94226
Summenformel C9H18
Molare Masse 126,24 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig
Kurzbeschreibung farblose Flüssigkeit
Schmelzpunkt −81 °C[4]
Siedepunkt 147 °C[4] 144–145 °C[5] 147 °C[6]
Dichte 0,73 g·cm−3 (20 °C)[4] 0,734 g·cm−3 (25 °C)[5] 0,734 g·cm−3 (25 °C)[7] 0,73 g·cm−3[6]
Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser[4]
  • löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln[8]
GHS-
Kennzeichnung
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol
Gefahr[4]
Gefahrensymbol
Achtung[5]
Gefahrensymbol
Achtung[7]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol
Gefahr[6]
H- und P-Sätze 226​‐​304​‐​315​‐​319​‐​335 226 226 226​‐​304
261​‐​301+310​‐​305+351+338​‐​331 keine P-Sätze keine P-Sätze 210​‐​233​‐​240​‐​241​‐​242​‐​243​‐​280​‐​301​‐​310
331​‐​303+361+353​‐​370+378​‐​403+235​‐​405​‐​501

Verwendung

Nonene werden in der Polymer-, Tensid- und Waschmittelindustrie als Zwischenprodukt verwendet.[3]

Einzelnachweise

  1. Number of ethylene derivatives with n carbon atoms. In: The On-Line Encyclopedia of Integer Sequences. Abgerufen am 10. September 2021.
  2. Alan Rodgman, Thomas A. Perfetti: The Chemical Components of Tobacco and Tobacco Smoke, Second Edition. CRC Press, 2013, ISBN 978-1-4665-1548-2, S. 1941 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. a b Eintrag zu Nonene in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 2. Juni 2017.
  4. a b c d e Eintrag zu 1-Nonen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
  5. a b c Datenblatt trans-2-Nonen, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. Juni 2017 (PDF).
  6. a b c Eintrag zu 4-Nonene (cis- and trans-mixture) bei TCI Europe, abgerufen am 2. Juni 2017.
  7. a b Datenblatt trans-3-Nonene, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. Juni 2017 (PDF).
  8. Richard Montgomery Stephenson: Handbook of the Thermodynamics of Organic Compounds. Springer Science & Business Media, 2012, ISBN 978-94-009-3173-2, S. 311 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).