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Kolegow nahm im Januar 2011 in Adelboden erstmals am Europacup teil, wobei er den 48. Platz im Parallel-Riesenslalom errang. Beim Europäischen Olympischen Winter-Jugendfestival 2011 im Rejdice wurde er Siebter im Snowboardcross und holte im Parallel-Riesenslalom die Bronzemedaille. Im März 2011 kam er bei den Juniorenweltmeisterschaften in Chiesa in Valmalenco auf den 17. Platz im Parallel-Riesenslalom und auf den 15. Rang im Parallelslalom. In der Saison 2011/12 gab er in Moskau sein Debüt im Snowboard-Weltcup, welches er auf dem 43. Platz im Parallelslalom beendete und gewann bei den Juniorenweltmeisterschaften 2012 in der Sierra Nevada im Parallelslalom sowie im Parallel-Riesenslalom jeweils die Goldmedaille. In der folgenden Saison wurde er mit zwei Podestplatzierungen Fünfter in der Parallel-Wertung des Europacups und holte bei den Juniorenweltmeisterschaften 2013 in Erzurum die Silbermedaille im Parallelslalom. Zudem errang er dort den sechsten Platz im Parallel-Riesenslalom. Bei seiner einzigen Teilnahme an Olympischen Winterspielen im Februar 2014 in Sotschi belegte er den 28. Platz im Parallelslalom und den 19. Rang im Parallel-Riesenslalom. Im folgenden Monat holte er im Parallelslalom in Ratschings seinen einzigen Sieg im Europacup und bei den Juniorenweltmeisterschaften in Chiesa in Valmalenco die Goldmedaille im Parallel-Riesenslalom. Zudem errang er dort den 22. Platz im Parallelslalom.
Nachdem Plätzen 17, 33 und 34 im Weltcup zu Beginn der Saison 2014/15, wurde Kolegow bei den Snowboard-Weltmeisterschaften 2015 am Kreischberg Vierter im Parallel-Riesenslalom. Beim folgenden Weltcup in Rogla erreichte er mit Platz sechs seine erste von insgesamt drei Top-Zehn-Platzierungen im Weltcup. Dies war zugleich sein bestes Resultat im Weltcup und errang mit dem 24. Platz im Parallel-Weltcup sowie den 18. Platz im Parallel-Riesenslalom-Weltcup seine besten Gesamtergebnisse. Bei den Juniorenweltmeisterschaften 2015 in Yabuli gewann er die Silbermedaille im Parallelslalom und kam im Parallel-Riesenslalom auf den 11. Platz. Auch in der Saison 2015/16 errang er den 24. Platz im Parallel-Weltcup. Seine beste Platzierung dabei waren zwei 13. Plätze. Bei den Snowboard-Weltmeisterschaften 2017 in der Sierra Nevada belegte er den 22. Platz im Parallel-Riesenslalom und bei der Winter-Universiade 2019 in Krasnojarsk den siebten Platz im Parallel-Riesenslalom. Seinen 53. und damit letzten Weltcup absolvierte er im Dezember 2019 in Bannoye, welchen er auf dem 17. Platz im Parallel-Riesenslalom. beendete.
Teilnahmen an Weltmeisterschaften und Olympischen Winterspielen
Olympische Winterspiele
2014 Sotschi: 19. Platz Parallel-Riesenslalom, 28. Platz Parallelslalom
Russland
Weltcup
