Diatretin II
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Diatretin II | ||||||||||||
| Andere Namen |
(2E)-7-Cyan-2-hepten-4,6-diinsäure (IUPAC) | ||||||||||||
| Summenformel | C8H3NO2 | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 145,11 g·mol−1 | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Diatretin II ist ein natürlich vorkommendes Antibiotikum. Strukturell handelt es sich um eine stark ungesättigte Carbonsäure, die eine Doppelbindung, zwei Dreifachbindungen und eine Nitrilgruppe aufweist. Nach seiner Entdeckung wurde die Verbindung zunächst irrtümlicherweise für ein Amid statt ein Nitril gehalten.[3][4]
Vorkommen
Diatretin II wurde aus dem Fleischfalben Trichterling (Gattung Trichterlinge) isoliert.[3][2] Die Verbindung kommt auch im Violetten Rötelritterling vor.[5]
Eigenschaften
Diatretin II wirkt antibakteriell gegen Micrococcus pyogenes, Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis und andere Bakterienarten.[4][2] Es wirkt auch fungizid gegen verschiedene Pilzarten, hierzu sind allerdings höhere Konzentrationen nötig als für die antibakterielle Wirkung.[2]
Synthese
Die Verbindung kann ausgehend von (E)-Pent-2-en-4-in-1-ol[6] und Propiolnitril synthetisiert werden. Dazu werden beide Verbindungen in die jeweiligen Kupfer-Acetylide überführt und mittels Kaliumhexacyanidoferrat(III) oxidativ gekuppelt. Der erhaltene Alkohol kann mit Chromschwefelsäure zu Diatretin II oxidiert werden.[3]
Einzelnachweise
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ a b c d Marjorie Anchel: Metabolic products of Clitocybe diatreta. I. Diatretyne amide and diatretyne nitrile. In: Archives of Biochemistry and Biophysics. Band 78, Nr. 1, November 1958, S. 100–110, doi:10.1016/0003-9861(58)90318-7.
- ↑ a b c P. J. Ashworth, E. R. H. Jones, G. H. Mansfield, K. Schlögl, J. M. Thompson, M. C. Whiting: 191. Researches on acetylenic compounds. Part LIX. The synthesis of three polyacetylenic antibiotics. In: J. Chem. Soc. Band 0, Nr. 0, 1958, S. 950–954, doi:10.1039/jr9580000950.
- ↑ a b Marjorie Anchel: Structure of Diatretyne 2, an Antibiotic Polyacetylenic Nitrile from Clitocybe diatreta. In: Science. Band 121, Nr. 3147, 22. April 1955, S. 607–608, doi:10.1126/science.121.3147.607.
- ↑ N. G. Heatley, J. S. Stephenson: Identity of ‘Nudic Acid B’ and ‘Diatretyne II’. In: Nature. Band 179, Nr. 4569, Mai 1957, S. 1078–1078, doi:10.1038/1791078a0.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (E)-Pent-2-en-4-in-1-ol: CAS-Nr.: 5557-88-0, EG-Nr.: 226-922-5, ECHA-InfoCard: 100.024.475, PubChem: 5463308, ChemSpider: 88234, Wikidata: Q121335257.