Acetoxygruppe
Die Acetoxygruppe, abgekürzt AcO oder OAc, ist eine funktionelle Gruppe, die sich von der Essigsäure ableitet (siehe Abbildung). Sie unterscheidet sich von der Acetylgruppe CH3-C(=O)- (Ac) durch ein zusätzliches Sauerstoffatom. Die Oxidation von Ethanol liefert über das Zwischenprodukt Acetaldehyd Essigsäure, in der an den Acetoxyrest ein Wasserstoffatom gebunden ist. Bei der Acetylierung von Alkoholen oder Phenolen mit Acetylchlorid in Gegenwart einer Base bilden sich Ester der Essigsäure, die einen Acetoxyrest enthalten, an den ein Alkyl- oder Aryl-Rest gebunden ist. Der Name Acetoxy ist eine Verkürzung der Bezeichnung Acetyl-Oxy.[1]
Acetoxylierung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Als Acetoxylierung wird in der organischen Chemie die Anlagerung einer Acetoxygruppe bezeichnet.
Verwandte funktionelle Gruppen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Eine Gruppe, die statt einem Brückensauerstoff eine Peroxygruppe enthält, heißt Acetylperoxygruppe (OOAc)[2], wird der Brückensauerstoff außen vor gelassen, heißt die entsprechende Gruppe Acetylgruppe (Ac).
Weblinks
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Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ gd-admin: News – Understand the differences between alkoxy sealant and acetoxy sealant? Abgerufen am 26. Februar 2025.
- ↑ Friedrich Konrad Beilstein, Hans Günther Boit, Beilstein-Institut für Literatur der Organischen Chemie (Frankfurt, Main): Beilsteins Handbuch der Organischen Chemie. Erg.-Werk 3 u. 4, Die Literatur von 1930 bis 1959 umfassend. Systemnummer 2359–2377. Hrsg.: Reiner Luckenbach. 4. Auflage. Band 17, Teil 1. Springer, Berlin 1974, ISBN 3-540-06829-5, S. xi.