Acetyl-α-methylfentanyl

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Zur Navigation springen Zur Suche springen
Strukturformel
Strukturformel von Acetyl-α-methylfentanyl
Strukturformel ohne Angabe der Stereochemie
Allgemeines
Freiname Acetyl-α-methylfentanyl
Andere Namen
  • Acetyl-alpha-methylfentanyl
  • N-[1-(1-Methyl-2-phenylethyl)-4-piperidinyl]-N-phenylacetamid
  • N-Phenyl-N-[1-(1-phenyl-propan-2-yl)-4-piperidyl]acetamid
  • N-Phenyl-N-[1-(1-phenylpropan-2-yl)piperidin-4-yl]acetamid (IUPAC)
  • (RS)-Acetyl-alpha-methylfentanyl
  • (RS)-N-[1-(1-Methyl-2-phenylethyl)-4-piperidinyl]-N-phenylacetamid
  • (RS)-N-Phenyl-N-[1-(1-phenyl-propan-2-yl)-4-piperidyl]acetamid
  • (RS)-N-Phenyl-N-[1-(1-phenylpropan-2-yl)piperidin-4-yl]acetamid
  • (±)-Acetyl-alpha-methylfentanyl
  • (±)-N-[1-(1-Methyl-2-phenylethyl)-4-piperidinyl]-N-phenylacetamid
  • (±)-N-Phenyl-N-[1-(1-phenyl-propan-2-yl)-4-piperidyl]acetamid
  • (±)-N-Phenyl-N-[1-(1-phenylpropan-2-yl)piperidin-4-yl]acetamid
Summenformel C22H28N2O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 101860-00-8
PubChem 62307
DrugBank DB01532
Wikidata Q8083966
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Analgetikum, Anästhetikum

Wirkmechanismus

Opioid

Eigenschaften
Molare Masse 336,48 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Acetyl-α-methylfentanyl (auch: Acetyl-alpha-methylfentanyl) ist ein synthetisches Opioid-Analgetikum und ein Analogon zu Fentanyl bzw. α-Methylfentanyl.

Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Acetyl-α-methylfentanyl wird auf dem gleichen Weg synthetisiert wie α-Methylfentanyl, jedoch unter Verwendung des vergleichsweise einfach verfügbaren Essigsäureanhydrids anstelle von Propionsäureanhydrid.[2]

Wirkungen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Acetyl-α-methylfentanyl hat ähnliche Wirkungen und Nebenwirkungen wie Fentanyl. Es wirkt dabei etwa zehnmal so stark wie Morphin.[3] Acetyl-α-methylfentanyl wird daher analog zu Fentanyl illegal als Opioid konsumiert.[4] Der Konsum zu Rauschzwecken wurde erstmals 1984 in Kalifornien berichtet.[3][5]

Rechtsstatus[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Acetyl-α-methylfentanyl wurde in den frühen 1980er-Jahren in den USA kurzzeitig auf dem Schwarzmarkt verkauft, bis es durch den Federal Analogue Act von 1986 in die Liste der kontrollierten Substanzen aufgenommen wurde. Mit diesem Gesetz wurde zum ersten Mal versucht, ganze Familien von Wirkstoffen auf Grund ihrer chemischen Ähnlichkeit gesetzlich zu steuern, anstatt wie bisher jeder Wirkstoff einzeln.[2]

Acetyl-α-methylfentanyl ist in Deutschland in der Anlage I zum Betäubungsmittelgesetz als nicht verkehrsfähiges Betäubungsmittel aufgeführt und darf nicht verschrieben werden.

Literatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  • Agnieszka Skulska, Maria Kała, Andrzej Parczewski: Fentanyl and its analogues in clinical and forensic toxicology. In: Przeglad Lekarski. Band 62, Nr. 6, 2005, ISSN 0033-2240, S. 581–584, PMID 16225129.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. a b Eintrag zu Acetyl-α-methylfentanyl in der DrugBank der University of Alberta.
  3. a b Enno Freye: Opioide in der Medizin. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-09100-5, S. 372.
  4. Herman H. Waldvogel: Analgetika Antinozizeptiva Adjuvanzien. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-56710-0, S. 310.
  5. Pedro Ruiz: Lowinson and Ruiz's Substance Abuse. Williams & Wilkins, Lippincott 2011, ISBN 978-1-60547-277-5, S. 280.
Gesundheitshinweis Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient nicht der Selbstdiagnose und ersetzt keine Arztdiagnose. Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!
Rechtshinweis Bitte den Hinweis zu Rechtsthemen beachten!