Anomere

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ALPHA-D-Glucopyranose

BETA-D-Glucopyranose

α-D-Glucopyranose – Anomer der β-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose – Anomer der α-D-Glucopyranose
ALPHA-D-Ribopyranose

BETA-D-Ribopyranose

α-D-Ribopyranose – Anomer der β-D-Ribopyranose β-D-Ribopyranose – Anomer der α-D-Ribopyranose
Beispiele für α- und β-Anomere:
Lokanten (rot), Anomeres Zentrum am C1 (blauer Pfeil), Referenzatom (grüner Pfeil), CIP-Konfiguration (grau)

Als Anomere (griech. áno̅ = oben) bezeichnet man jene Epimere, die bei der Bildung eines ringförmigen Halbacetals (Ring-Ketten-Tautomerie) von Kohlenhydraten (Aldosen und Ketosen) neu entstehen. Das anomere Zentrum ist das Chiralitätszentrum, das aus dem prochiralen Carbonylkohlenstoffatom der offenkettigen Form entsteht. Es ist dem Ringsauerstoff von Zuckern (in der Pyranose- oder Furanose-Form) benachbart.[1][2]

Die Konfiguration am anomeren Zentrum wird durch die Stereodeskriptoren α und β beschrieben, wobei das α-Anomer jenes Isomer ist, bei dem die nach den CIP-Regeln absolute Konfiguration des anomeren Kohlenstoff-Atomes der Konfiguration des Referenzatoms, dem höchstbezifferten chiralen Zentrum, entgegengesetzt ist. Diese Definition gilt sowohl für D- als auch für L-Zucker. Die Tatsache, dass die gebildeten beiden Anomere unterschiedliche physikalische Eigenschaften besitzen, führt dazu, dass es sich bei ihnen nicht um Enantiomere, sondern um Diastereomere handelt.[3]

Das Sauerstoffatom am anomeren Zentrum ist in der Fischer-Projektion der α-D-Kohlenhydrate auf der gleichen Seite der Hauptkette wie die Hydroxygruppe des Bezugsatoms. Folglich ist bei β-Anomeren die Hydroxygruppe des Bezugsatoms der D-Kohlenhydrate auf entgegengesetzter Seite der Hauptkette.

α-D-Glucopyranose in verschiedenen Projektions-darstellungen 1) Tollens-Projektion

Siehe auch[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Anomerer Effekt

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Wiktionary: Anomer – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Eintrag zu anomers. In: IUPAC (Hrsg.): Compendium of Chemical Terminology. The “Gold Book”. doi:10.1351/goldbook.A00373 – Version: 2.3.3.
  2. Olaf Kühl: Organische Chemie, Wiley-VCH, Weinheim, 2012, S. 222, ISBN 978-3-527-33199-4.
  3. Jerry March: Advanced Organic Chemistry. Reactions, Mechanisms, Structure, International Student Edition, S. 90ff, McGraw-Hill Book Company, 1968.