Balanol

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Zur Navigation springen Zur Suche springen
Strukturformel
Struktur von Balanol
Allgemeines
Name Balanol
Andere Namen
  • Azepinostatin
  • 2-[2,6-Dihydroxy-4-[(3R,4R)-3-[(4-hydroxybenzoyl)amino]azepan-4-yl]oxycarbonylbenzoyl]-3-hydroxybenzoesäure
Summenformel C28H26N2O10
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 63590-19-2
PubChem 5287736
Wikidata Q4850048
Eigenschaften
Molare Masse 551,17 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

zersetzt sich ab 180 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Balanol ist ein Azepan-Derivat aus dem Hypocreomycetiden Verticillium balanoides,[3] welches 1993 von Kulanthaivel isoliert wurde. Die Verbindung ist ein potenter Inhibitor der Proteinkinase C und regioisomer zu Ophiocordin.[4] Wegen seiner pharmazeutischen Nutzbarkeit wurde Balanol zum Ziel der kombinatorischen Chemie.

Strukturformel von Ophiocordin

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Balanol kann ausgehend von Boc-GABA-OH gewonnen werden.[4] 2010 wurde eine neue Synthese aus 1,5-Pentandiol vorgestellt. Dieses reagiert in einer Shi-Epoxidierung und einer Stickstoff-Substitution zu einem korrekt konfigurierten Balanol-Vorläufer.[5]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Eintrag zu Balanol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. März 2014.
  2. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. Eintrag im Index Fungorum
  4. a b Phannarath Phansavath, Sébastien Duprat de Paule, Virginie Ratovelomanana-Vidal, Jean-Pierre Genêt: An Efficient Formal Synthesis of (–)-Balanol by Using Ruthenium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation. In: European Journal of Organic Chemistry. Band 2000, Nr. 23, Dezember 2000, S. 3903–3907, doi:10.1002/1099-0690(200012)2000:23%3C3903::aid-ejoc3903%3E3.0.co;2-q (PDF).
  5. Srinivasarao Yaragorla, Ramaiah Muthyala: Formal total synthesis of (–)-balanol: a potent PKC inhibitor. In: Tetrahedron Letters. Band 51, Nr. 3, Januar 2010, S. 467–470, doi:10.1016/j.tetlet.2009.10.120 (PDF).