Benfluralin

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Strukturformel
Strukturformel von Benfluralin
Allgemeines
Name Benfluralin
Andere Namen
  • N-Butyl-N-ethyl-2,6-dinitro-4-(trifluormethyl)anilin
  • Balan
  • Banalan
Summenformel C13H16F3N3O4
CAS-Nummer 1861-40-1
PubChem 2319
Kurzbeschreibung

oranger Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 335,28 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

65–66,5 °C[1]

Siedepunkt

121–122 °C (0,6 mbar)[1]

Dampfdruck

0,000519 hPa (30 °C)[2]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser (< 1 mg·l−1 bei 25 °C)[1]
  • löslich in Hexan und Methanol, Aceton, Dichlormethan, Chloroform[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 410
P: 273​‐​501 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][1]
Umweltgefährlich
Umwelt-
gefährlich
(N)
R- und S-Sätze R: 50/53
S: 22​‐​24/25​‐​60​‐​61
Toxikologische Daten

10000 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Benfluralin ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Dinitroanilin-Derivate.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Benfluralin kann durch Nitrierung von 4-Chlorbenzotrifluorid und anschließende Reaktion mit N-Ethylbutylamin gewonnen werden.[3]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Benfluralin ist ein brennbarer oranger Feststoff, welcher praktisch unlöslich in Wasser ist.[1] Die Verbindung ist im pH-Bereich von 5 bis 9 stabil, aber lichtempfindlich.[5]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Benfluralin wird als Herbizid verwendet.[1] Es ist ein selektives Bodenherbizid gegen einjährige Gräser und einige einjährige breitblättrige Unkräuter in Erdnuss, Salat, Gurke, Zichorie, Endivie, Feldbohnen, Brechbohnen, Linsen, Luzerne, Klee, Tabak und auf Rasenflächen. Es wird über die Wurzeln absorbiert wird und wirkt auf die Saatkeimung ein und verhindert Unkrautwachstum durch das Hemmen von Wurzel- und Triebentwicklung.[6] Es verhindert die Ausbildung der Mikrotubuli.[5]

Zulassung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

In einigen Staaten der EU besteht für Benfluralin eine Zulassung als Pflanzenschutzmittel, nicht jedoch in Deutschland, Österreich und in der Schweiz.[7]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h Eintrag zu CAS-Nr. 1861-40-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Juni 2011 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c Datenblatt Benfluralin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Juni 2011 (PDF).
  3. a b Ullmann's Agrochemicals, Band 1, S. 802; ISBN 978-3-527-31604-5.
  4. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  5. a b Terence Robert Roberts, David Herd Hutson; Metabolic pathways of agrochemicals, Teil 2, S. 245ff; ISBN 978-0854044948.
  6. Globachem: Benfluralin
  7. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Benfluralin in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands; abgerufen am 12. März 2016.