Bensulid

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Strukturformel
Strukturformel von Bensulid
Allgemeines
Name Bensulid
Andere Namen
  • O,O-Diisopropyl-S-(2-phenylsulfonylaminoethyl)dithiophosphat
  • Prefar
  • N-(2-Ethylthio)benzolsulfonamid-S-(O,O-diisopropyldithiophosphat)
  • Dithiophosphorsäure-O,O-bis(1-methylethyl)-S-(2-((phenylsulfonyl)amino)ethyl)ester
Summenformel C14H24NO4PS3
CAS-Nummer 741-58-2
PubChem 12932
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 397,52 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,25 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

34,5 °C[1]

Siedepunkt

200 °C (Zersetzung)[1]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser (25 mg·l−1 bei 22 °C)[1]
  • löslich in Aceton, Ethanol, 4-Methylpentan-2-ol und Xylol[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP)[3], ggf. erweitert[1]
07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​410
P: 273​‐​501 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [6]
Gesundheitsschädlich Umweltgefährlich
Gesundheits-
schädlich
Umwelt-
gefährlich
(Xn) (N)
R- und S-Sätze R: 22​‐​50/53
S: (2)​‐​24​‐​36​‐​60​‐​61
Toxikologische Daten

271 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Bensulid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Sulfonsäureamide und Thiophosphorsäureester.

Geschichte[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Geschätzte Ausbringungsmenge in den USA 2011

Bensulid wurde 1964 in den USA zur Eindämmung von Fingerhirsen und einjährigem Rispengras auf Rasen durch die Gowan Company auf den Markt gebracht. 1968 erfolgte dann die Patentierung zur Bekämpfung von Gräsern in der Landwirtschaft. In den USA werden jährlich etwa 250 Tonnen eingesetzt.[2]

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Bensulid kann durch eine mehrstufige Reaktion aus Phenylsulfonylchlorid (wird mit Ethanolamin und Thionylchlorid zur Reaktion gebracht) und Phosphor(V)-sulfid (wird mit Isopropanol und Ammoniumhydroxid zur Reaktion gebracht) gewonnen werden.[7]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Bensulid ist ein farbloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Er zersetzt sich ab einer Temperatur von 200 °C.[1] Das technische Produkt ist ab einer Temperatur von 34 °C eine viskose bernsteinfarbene Flüssigkeit.[2] Bensulid wirkt als Cholinesterasehemmer und hat damit negative Auswirkungen auf das zentrale Nervensystem.[8]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Bensulid wird als Herbizid bei einer Reihe von Früchten und Gemüsen eingesetzt. Handelsnamen sind Betamec, Betasan, Disan, Exporsan, Prefar und Pre-san.[9]

Zulassung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

In den EU-Staaten wie Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz ist kein Pflanzenschutzmittel zugelassen, das Bensulid enthält.[10]

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h Eintrag zu CAS-Nr. 741-58-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Juni 2011 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c Environmental Protection Agency: Interim reregistration eligibility decision (IRED) Bensulide (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. Eintrag zu Bensulide im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Datenblatt Bensulide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. Juni 2011 (PDF).
  5. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  6. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 741-58-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  7. Thomas A. Unger; Pesticide synthesis handbook, S. 343; ISBN 978-0-81551401-5 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. Extension Toxicology Network: Bensulid
  9. Larry Turner, Environmental Field Branch Office of Pesticide Programs, Bensulide - Analysis of Risks to Endangered and Threatened Salmon and Steelhead.
  10. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Bensulide in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands; abgerufen am 3. März 2016.