Benutzer:Codc/2,3-Wittig-Umlagerung

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Die [2,3]-Wittig-Umlagerung ist eine Namensreaktion in der Organischen Chemie. Sie ist benannt nach ihrem Entdecker dem Nobelpreisträger Georg Wittig. Es handelt sich um eine sigmatrope Umlagerung und ist verwandt beispielsweise mit der Claisen-Umlagerung oder Cope-Umlagerung. Bei der [2,3]-Wittig-Umlagerung werden die Anionen von Allylethern umgelagert und eine neue Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung wird geknüpft. Als Produkt wird ein substitituierter Homoallyl-Alkohol erhalten.

Reaktionsmechanismus

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Die [2,3]-Wittig-Umlagerung ist eine [2,3]-sigmatrope Reaktion. Dabei wird in einer thermischen Isomerisierung über einen fünfgliedrigen Übergangszustand mit drei beteiligten Elektronenpaaren der Homo-Allyl-Alkohol gebildet.