Benutzer:Friederike (NaWaRo)/werkstatt/zuckertenside

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Schematischer Aufbau eines Zuckertensids: Als Kohlenhydrat kann Glucose (blau) und als Fettsäure Laurinsäure (rot) eingesetzt werden.Bei einer Veretherung ensteht:Dodecyl-β-D-glucosid, ein Alkylpolyglucosid

Zuckertenside sind anionische Tenside bei denen Kohlenhydrate den hydrophilen Anteil des Tensidmoleküls bilden. Alshydrophobe Komponente fungierenFettalkohole (hydrierte Fettsäuren), die je nach gewünschter Eigenschaft der produzierten Tenside mit den Kohlenhydraten chemisch unterschiedlich verknüpft sind. Eingesetzte Kohlenhydrate sind Saccharose, Glucose und Sorbitol zur Produktion von Saccharoseestern, Alkylpolyglycosiden, N-Methylglucamiden und Sorbitanfettsäureestern.

Fette und Öle wurden bereits zuvor für die Produktion von Tensiden eingesetzt.

Mit den Zuckertensiden konnte dann ein Produktkonzept realisiert werden welches ausschließlich auf der Verwendung von nachwachsenden Rohstoffen basiert.

Rohstoffe

Für die industrielle Produktion von Zuckertensiden werden ausschließlich nachwachsende Rohstoffe verwendet.

Bei den Kohlenhydraten sind dies:

• Saccharose aus der Zuckerrübe oder aus Zuckerrohr

• Glucose aus Stärke

• Sorbitol (hydrogenierte Glucose) aus Stärke

Zur Gewinnung der Fettalkohole sind dies:

• Kokosfett

• Palmöl

Allgemeiner Aufbau

Zuckertenside bestehen aus einer polaren wasserlöslichen Kopfgruppe (blau) und einem unpolaren fettlöslichen Schwanz (rot). Sie können aufgrund der chemischen Bindung zwischen dem Zucker und der Alkylkette in vier Klassen eingeordnet werden:

1) Ether: Bsp. Dodecyl-β-D-glucosid

Datei:Dodecyl-β-D-glucoside.png

Dodecyl-β-D-glucosid

2) Ester: Bsp. β-methyl-6-0-dodecanoyl-D-glucosid

β-methyl-6-O-dodecanoyl-D-glucosid

3) Amin: Bsp. N-dodecyl-glucamin

N-dodecyl-glucamin

4) Amid: Bsp. dodecyl-glucamid

Dodecyl-glucamid

Der HLB-Wert von Zuckertensiden hängt von dem Polymerisationsgrad des Zuckers in der Kopfgruppe und der Anzahl der angehängten Alkylketten ab. Moleküle mit mehreren Alkylketten sind sehr hydrophob. Besitzt die Kopfgruppe einen hohen Polymerisationsgrad wird das Tensid hydrophiler.

Darstellung

Die selektive Derivatisierung von Saccharose und Sorbitol ist aufgrund der ähnlichen Reaktivität aller Hydroxygruppen im Molekül technisch sehr aufwändig. Industrielle Produkte enthalten aus diesem Grund ein Gemisch aus Mono-, Di-, Tri-, Tetra- und Pentaestern. Glucose ist im Gegensatz dazu das perfekte Kohlenhydrat für eine selektive Derivatisierung. Aufgrund der Halbacetalfunktion im Glucosemolekül hat die Hydroxygruppe am C1-Atom die höchste Reaktivität. Über die Emil Fischer-Synthese werden aus Glucose und Fettalkoholen säurekatalysiert Alkylglucoside synthetisiert.

Typen

Alkylpolyglycoside

→ Hauptartikel: Alkylpolyglycoside

Alkylpolyglycoside sind die industriell wichtigste Klasse der Zuckertenside.

Sorbitanester

→ Hauptartikel: Sorbitanfettsäureester

N-Methylglucamide

Bei der Synthese von N-Methylglucamiden wird zuerst Glucose unter reduzierenden Bedingungen mit Methylamin zur Reaktion gebracht. Dabei entsteht N-methylglucamin. In einem weiteren Reaktionsschritt mit Fettsäuremethylestern bildet sich das N-Methylglucamid. Sie bestehen immer aus nur einem Glucosemolekül mit einer Alkylkette. Das ist u. a. ein Grund dafür, dass sie in Wasser schwerer löslich sind als andere Zuckertenside. Anwendung finden sie in Pulver und Flüssigwaschmitteln sowie in Handspülmitteln.

Saccharoseester

Saccharoseester werden über eine typische Veresterungsreaktion aus Saccharose und Fettsäuremethylestern gewonnen. Die Problematik bei der Darstellung führt dazu, dass ein komplexes Gemisch aus 1-5 fach veresterten Molekülen entsteht. Den Anteil an Monoestern durch veränderte Reaktionsbedingungen zu erhöhen ist zwar technisch möglich aber zu teuer. Daher enthalten industrielle Produkte immer ein Gemisch. Diese Gemische sind sehr hydrophob und besitzen somit ein begrenztes Anwendungsspektrum

Saccharoseester sind besonders mild zur Haut und werden als Nahrungsmittelzusätze, Emulgatoren in Kosmetikprodukten und in Asien auch als Zusätze zu speziellen Waschmitteln eingesetzt.

Verwendung

Zuckertenside sind umweltverträglich und zeigen eine sehr gute Hautverträglichkeit. Im Gegensatz zu anderen anionischen Tensiden wie beispielsweise Alkylpolyethylenglycolether sind sie in anwendungsrelevanten Bereichen nicht temperaturempfindlich. Die Temperaturunempfindlichkeit kommt durch die starken Wasserstoffbrückenbindungen zwischen den Hydroxygruppen des Zuckers und den Wassermolekülen zustande. Dadurch wird eine Dehydrierung der Kopfgruppe bei höheren Temperaturen weitgehend verhindert. Aufgrund dieser Eigenschaften finden Zuckertenside Anwendung als Bestandteil von Waschmitteln, Kosmetik und als Lebensmittelzusätze.

Sorbitanester werden als Hilfstoffe für Textilien und Leder sowie als Nahrungsemulgatoren eingesetzt. Saccharosester dienen als Nahrungs- und Kosmetikemulgatoren. Alkylpolyglycoside werden bei der Produktion von Waschmitteln, Kosmetik und Handspülmittel eingesetzt. N-Methylglucamide sind Bestandteil von Flüssig- und Pulverwaschmitteln sowie Handspülmttel.

Literatur

• K. Hill, O. Rhode: sugar-based surfactants for consumer products and technical applications, Fett/Lipid, 2006, Ausgabe 101, Nr.1, S.25-33

• C. Stubenrauch: sugar surfactants- aggregation, interfacial, and adsorbtion phenomena, Current oppinion in colloid and interface science, 2001, Ausgabe 6, S.160-170