Benutzer:Hoffmeier/Digitalisglykoside

Digitalisglykoside sind in den Blättern verschiedener Fingerhutarten (Digitalis purpurea, Digitalis lanata u. a.) vorkommende herzwirksame Stoffe. Zu den Digitalisglykosiden gehören die Purpureaglykoside A (Digitoxin) und B (Gitoxin) sowie die Lanatoside A (Azetyldigitoxin), B und C (Digoxin).

Digitalisglykoside in Digitalis-Arten vorkommende, meist herzwirksame (Digitalistherapie) Glykoside der Cardenolid-Gruppe (Tab.). Im frischen Blatt als genuine oder Primärglykoside (Purpureaglykoside u. Lanatoside), aus denen beim Trocknen durch enzymatische Abspaltung (Digipurpidase) des Glucose- u. Digitoxoserestes die Sekundärglykoside (u. Aglykone) gebildet werden. I.w.S. auch (inkorrekte) Bez. für alle Herzglykoside.

In der Gattung Digitalis wurden bisher über 100 Cardenolide gefunden. Ihre strukturelle Vielfalt ergibt sich aus der Kombination von 6 verschiedenen Aglyka (Reihe A – F) mit Zuckern unterschiedlicher Länge und Struktur. Die im Rahmen dieser Arbeit relevanten Cardenolide gehören entweder zur A-Reihe (Lanatosid A – Digitoxigenin als Aglykon) oder zur C-Reihe (Lanatosid C/Desacetyllantosid C – Digoxigenin als Aglykon). Sie sind in Abbildung 1 dargestellt bzw. in Tabelle 1 mit ihren zugehörigen Sekundärglykosiden aufgelistet.

In Digitalis-Arten gefundene Cardenolide sind hauptsächlich Primärglykoside, die in der Vakuole der Zelle gespeichert werden (KREIS und REINHARD, 1987; HOELZ et al., 1992). Sekundärglykoside, die nur in geringen Mengen detektiert wurden, werden als Artefakte bei der Aufarbeitung bzw. als Abbauprodukte diskutiert (HOELZ et al., 1992). Die Umwandlung von Primär- zu Sekundärglykosiden bei der Aufarbeitung der Digitalis-Blätter wird auf die Wirkung glykosidspaltender Enzyme, die erst bei der Zerstörung des Gewebes mit ihrem Substrat in Kontakt kommen, zurückgeführt. Da in der Therapie vorwiegend Sekundärglykoside angewandt werden, ist dieser Prozeß erwünscht, d.h. er wird in der pharmazeutischen Industrie bewußt ausgenutzt (LUCKNER und DIETTRICH, 1979; BOEHRINGER MANNHEIM, 1990).

Cardenolide mit terminaler Glucose werden als Primärglykoside, solche ohne Glucose als Sekundärglykoside bezeichnet (siehe LUCKNER und WICHTL, 2000 für die Entwicklung dieser Begriffe).

Primärglykoside:

• Lanata-Glykoside (A–E), auch Lanatoside, Primärglykoside aus Digitalis lanata.
• Purpurea-Glykoside (A–B), Primärglykoside aus Digitalis purpurea.

Digitalisglykoside

Primärglykosid	Sekundärglykosid	Aglykon	Aglykon-Struktur	R1	R2
Lanatosid A Purpureaglykosid A	Digitoxin Acetyldigitoxin	Digitoxigenin		H	H
Lanatosid B Purpureaglykosid B	Gitoxin	Gitoxigenin		H	OH
Lanatosid C	Digoxin Acetyldigoxin	Digoxigenin		OH	H
Lanatosid D	Diginatin	Diginatigenin		OH	OH
Lanatosid E	Gitaloxin	Gitaloxigenin		H	O-CHO

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