Benzylaminopurin

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Strukturformel
Struktur von Benzylaminopurin (BAP)
Allgemeines
Name Benzylaminopurin
Andere Namen
  • 6-Benzylaminopurin
  • (6-)Benzyladenin
  • BAP (mehrdeutig)
  • BENZYLADENINE (INCI)[1]
Summenformel C12H11N5
Kurzbeschreibung

weißer geruchloser Feststoff[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1214-39-7
EG-Nummer 214-927-5
ECHA-InfoCard 100.013.570
PubChem 62389
Wikidata Q419946
Eigenschaften
Molare Masse 225,25 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

229–233 °C[2]

Löslichkeit
  • löslich in Wasser, Methanol und Aceton[2]
  • wenig löslich in Ethylacetat und Dichlormethan und Toluol[2]
  • praktisch unlöslich in n-Hexan[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​335
P: 302+352​‐​305+351+338 [2]
Toxikologische Daten

2125 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Benzylaminopurin oder Benzyladenin, kurz BAP, ist ein synthetisches Phytohormon, welches in der Zell- und Gewebekultur eingesetzt wird.[3][4]

Erstmals wurde BAP im Labor des schwedischen Pflanzenphysiologen Folke Karl Skoog synthetisiert und untersucht.[5]

2010 wurde von der EU eine Risiko-Bewertung der Substanz vorgenommen.[6]

Es zählt zur ersten Generation der synthetisch hergestellten Cytokinine und hat einen positiven Einfluss auf das Pflanzenwachstum. BAP hat Einfluss auf die Blüten- und die Fruchtbildung durch eine Stimulation der Zellteilungsrate.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Eintrag zu BENZYLADENINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 23. Oktober 2021.
  2. a b c d e f g h Datenblatt 6-Benzyladenine, 99% bei AlfaAesar, abgerufen am 26. Dezember 2019 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  3. Vladimir Sidorov, Larry Gilbertson, Prince Addae, David Duncan: Agrobacterium-mediated transformation of seedling-derived maize callus. In: Plant Cell Reports. Band 25, Nr. 4, April 2006, S. 320–328, doi:10.1007/s00299-005-0058-5.
  4. M. Ahmadabadi, S. Ruf, R. Bock: A leaf-based regeneration and transformation system for maize (Zea mays L.). In: Transgenic Research. Band 16, Nr. 4, 2007, S. 437–448, doi:10.1007/s11248-006-9046-y.
  5. N. J. Leonard, W. J. Burrows, F. Skoog: Isolation and identification of cytokinins located in the transfer ribonucleic acid of tobacco callus grown in the presence of 6-benzylaminopurine. In: Biochemistry. Band 10, Nr. 12, Juni 1971, S. 2189–2194, doi:10.1021/bi00788a002.
  6. Conclusion on the peer review of the pesticide risk assessment of the active substance 6-benzyladenine. In: European Food Safety Authority (EFSA) Journal. 8 (10), 2010, S. 1716. doi:10.2903/j.efsa.2010.1716.