Bifenox

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Strukturformel
Strukturformel von Bifenox
Allgemeines
Name Bifenox
Andere Namen
  • Methyl-5-(2',4'-dichlorphenoxy)-2-nitrobenzoat
  • 5-(2',4'-Dichlorphenoxy)-2-nitrobenzoesäuremethylester
  • Fox
Summenformel C14H9Cl2NO5
CAS-Nummer 42576-02-3
PubChem 39230
Kurzbeschreibung

schwach gelber, kristalliner Feststoff mit leicht aromatischem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 342,14 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

84–86 °C[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (0,35 mg·l−1 bei 20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 410
P: 273​‐​501 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][2]
Umweltgefährlich
Umwelt-
gefährlich
(N)
R- und S-Sätze R: 50/53
S: 60​‐​61
Toxikologische Daten

6400 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Bifenox ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Diphenylether-Herbizide und Dichlorphenoxybenzoesäurederivate.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Bifenox ist ein schwach gelber, wasserunlöslicher Feststoff.[1]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Bifenox wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.[2] Wie die verwandten Fluordifen, Oxyfluorfen und Chlomethoxyfen werden Diphenylether-Herbizid als Kontaktherbizide eingestuft.[5] Bifenox ist ein Protoporphyrinogen-Oxidasehemmer und wirkt über die jungen Sprossteile, Blätter und teilweise über die Wurzeln von breitblättrigen Unkräutern und Gräsern. Die freiwerdenden Peroxide zerstören die Zellmembranen der Unkrautpflanzen und führen zum Absterben des Gewebes. Zudem wirkt Bifenox auch hemmend auf die Photosynthese. Die Wirkung wird durch hohe Lichtintensität und Stoffwechselaktivität.[6] verstärkt.

In vielen Staaten der EU, so auch in Deutschland und Österreich, sowie in der Schweiz sind für den Einsatz gegen Unkräuter beim Anbau von Getreide und Raps bifenoxhaltige Pflanzenschutzmittel zugelassen. In der Schweiz können einige dieser Pflanzenschutzmittel auch bei Zierrasen und auf Obstplantagen verwendet werden.[7]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c Eintrag zu Bifenox. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. Februar 2014.
  2. a b c d Eintrag zu CAS-Nr. 42576-02-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Juni 2011 (JavaScript erforderlich).
  3. a b Datenblatt Bifenox bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Juni 2011 (PDF).
  4. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  5. Kwesi Ampong-Nyarko: A Handbook for Weed Control in Rice. Int. Rice Res. Inst., 1991, ISBN 978-9-712-20020-5, S. 68 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. fcs-feinchemie: Bifenox Einsatz (PDF; 1,7 MB).
  7. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Bifenox in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands; abgerufen am 13. März 2016.