CP-47,497

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Strukturformel
Strukturformel von CP-47,497
Allgemeines
Name CP-47,497
Andere Namen

(Z)-3-[4-(1,1-Dimethylheptyl)-2-hydroxyphenyl]cyclohexanol

Summenformel C21H34O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 70434-82-1
PubChem 125835
Wikidata Q411899
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Cannabinoidmimetikum

Wirkmechanismus

Cannabinoid-Rezeptor CB1-Agonist

Eigenschaften
Molare Masse 318,49 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

109–110 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

CP-47,497 ist ein Cannabinoid-Rezeptor CB1-Agonist, der in den 1980er Jahren von der Firma Pfizer entwickelt wurde. Die Substanz hat analgetische Wirkungen.[3] CP-47,497 ist ein hochwirksamer CB1-Agonist mit einer Dissoziationskonstanten von 2,1 nMol.[4][5][6]

Am 19. Januar 2009 haben Mitarbeiter der Universität Freiburg mitgeteilt, dass u. a. „eine chemisch leicht modifizierte Form (Analogon) des synthetischen Cannabinoids CP-47,497“ einer der wirksamen Inhaltsstoffe der Droge Spice ist.[7]

Rechtslage[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  • Deutschland: Als pharmakologisch aktive Substanz wurde CP-47,497 mit Wirkung ab dem 22. Januar 2009 in Deutschland durch Eintragung in die Anlage II des Betäubungsmittelgesetzes (BtMG) als ein verkehrsfähiges, aber nicht verschreibungsfähiges Betäubungsmittel eingestuft.[8] Beschränkt auf ein Jahr ist somit jede Form der unerlaubten Herstellung, Handel und Besitz untersagt.
  • Schweiz: CP-47,497 wird mit Inkrafttreten der revidierten Betäubungsmittelverordnung von Swissmedic[9] per 1. Dezember 2010 dem Betäubungsmittelgesetz[10] unterstellt und somit ab diesem Zeitpunkt illegal. Einfuhr, Besitz, Vertrieb etc. werden nach dem Betäubungsmittelgesetz geahndet.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. L. S. Melvin, M. R. Johnson, C. A. Harbert, G. M. Milne, A. Weissman: A cannabinoid derived prototypical analgesic. In: J. Med. Chem. 27, 1984, S. 67–71, doi:10.1021/jm00367a013.
  2. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. A. Weissman, G. M. Milne, L. S. Melvin Jr.: Cannabimimetic activity from CP-47,497, a derivative of 3-phenylcyclohexanol. In: Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. Band 223, Nr. 2, November 1982, S. 516–523 (aspetjournals.org [abgerufen am 19. Januar 2009]).
  4. J. Y. Shim, W. J. Welsh, A. C. Howlett: Homology model of the CB1 cannabinoid receptor: sites critical for nonclassical cannabinoid agonist interaction. In: Biopolymers. 71 (2), 2003, S. 169–189. PMID 12767117.
  5. Roger Pertwee: Cannabinoids. (= Handbook of Experimental Pharmacology. Vol. 168). Springer, 2005, ISBN 3-540-22565-X.
  6. P. J. Little, D. R. Compton, M. R. Johnson, L. S. Melvin, B. R. Martin: Pharmacology and stereoselectivity of structurally novel cannabinoids in mice. In: Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 247, 1988, S. 1046–1051.
  7. Hauptwirkstoff von „Spice“ identifiziert. Universität Freiburg.
  8. 22. BtMÄndV vom 19. Januar 2009 (BGBl. I S. 49).
  9. Text der Betäubungsmittelverordnung Swissmedic mit Inkrafttreten per 1. Dezember 2010 als PDF.
  10. Text des schweizerischen Betäubungsmittelgesetzes als PDF. Relevante Strafbestimmungen: Art. 19 und folgende.