Cannabielsoin

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Strukturformel
Strukturformel von Cannabielsoin
Allgemeines
Name Cannabielsoin
Andere Namen
  • CBE
  • (5aS,6S,9R,9aR)-6-Methyl-3-pentyl-9-prop-1-en-2-yl-7,8,9,9a-tetrahydro-5aH-dibenzofuran-1,6-diol (IUPAC)
  • (1R,9S,10S,13R)-10-Methyl-5-pentyl-13-(prop-1-en-2-yl)-8-oxatricyclo[7.4.0.02,7]trideca-2(7),3,5-trien-3,10-diol
Summenformel C21H30O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 52025-76-0
PubChem 162113
Wikidata Q22668702
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Cannabinoide

Eigenschaften
Molare Masse 330,46 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Cannabielsoin (CBE) ist ein Cannabinoid, das erstmals im Jahre 1983 von Forschern der Ohio State University während der Untersuchung der Verstoffwechselung von Cannabidiol beobachtet wurde, dessen Metabolit es ist.[2] Cannabielsoin wurde dann an der Universität von Hokuriku in Japan hinsichtlich seiner biologischen Bildung untersucht.

In Suspensionskulturen von Cannabis sativa und Saccharum officinarum ist Cannabielsoin unter normalen Wachstumsbedingungen vorhanden. Es konnte auch in der Leber von Meerschweinchen nachgewiesen werden, denen Cannabidiol eine Stunde zuvor intraperitoneal verabreicht wurde.[2] Die Verbindung zeigt wenig Wirkung auf die Körpertemperatur und Pentobarbital-induzierten Schlaf.

Insgesamt sind bisher fünf verschiedene Cannabinoide dieser Gruppe bekannt.[3]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. a b I. Yamamoto, H. Gohda, S. Narimatsu, H. Yoshimura: Identification of cannabielsoin, a new metabolite of cannabidiol formed by guinea-pig hepatic microsomal enzymes, and its pharmacological activity in mice. In: J Pharmacobiodyn. Dezember 1988, PMID 3254981.
  3. Roger Pertwee: Handbook of Cannabis. OUP Oxford, 2014, ISBN 978-0-19-163969-2, S. 11 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
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