Catalpol

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Strukturformel
Catalpol skeletal.svg
Allgemeines
Name Catalpol
Andere Namen

Catalpinosid

Summenformel C15H22O10
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2415-24-9
EG-Nummer 219-324-0
ECHA-InfoCard 100.017.568
PubChem 91520
Wikidata Q1050267
Eigenschaften
Molare Masse 362,33 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

202–205 °C[2]

Löslichkeit

löslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​264​‐​280​‐​304+340+312​‐​337+313​‐​403+233 [3]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Catalpol ist ein häufiger sekundärer Pflanzenstoff aus der Gruppe der Iridoide. Es ist ein Glycosid seines Aglycons mit dem Monosaccharid Glucose. Wie andere Monoterpene wird das Aglykon aus zwei Isopreneinheiten mit je fünf Kohlenstoffatomen in der Pflanze synthetisiert. Im Gegensatz zu dem C10-Grundkörper der Iridoide besitzt das Catalpolgrundgerüst nur neun Kohlenstoffatome, da eine Methylgruppe während der Biosynthese zur Carbonsäuregruppe oxidiert und dann als Kohlenstoffdioxid abgespalten wird. Catalpol ähnelt im Aufbau dem Aucubin; es besitzt jedoch einen Epoxidring anstelle einer Doppelbindung.

Catalpol kommt überwiegend als Ester verschiedener aromatischer Carbonsäuren vor. Die Ester bilden sich an der primären Hydroxygruppe (R1), z. B. Scutellariosid I (Globularin, R1=Cinnamoyl) oder an der sekundären Hydroxygruppe (R2), z. B. Catalposid[6] (R2=4-Hydroxybenzoyl) oder aber an der Hydroxygruppe an C-6 der Glucose, z. B. Picrosid I[7] (Cinnamoyl an C6 der Glucose).[2]

Trompetenbaum (Catalpa bignonioides) enthält Catalpol.

Catalpol wurde aus dem in Nordamerika und Ostasien beheimateten Trompetenbaum Catalpa bignonioides (Bignoniaceae) isoliert und ist neben Aucubin das am häufigsten vorkommende Iridoid-Glucosid.[2]

Literatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  • R. Hänsel, O. Sticher: Pharmakognosie, Phytopharmazie. 8. Auflage. Springer Verlag. Berlin 2007. ISBN 3-540-34256-7

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b Datenblatt Catalpol (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.
  2. a b c Eintrag zu Catalpol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 7. Februar 2019.
  3. a b Datenblatt Catapol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. Februar 2019 (PDF).
  4. a b Nippon Yakurigaku Zasshi. Japanese Journal of Pharmacology, 1968, Vol. 64, S. 93.
  5. a b Eintrag zu Catalpol in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
  6. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Catalposid: CAS-Nummer: 6736-85-2, EG-Nummer: 229-789-1, ECHA-InfoCard: 100.027.082, PubChem: 53297355, Wikidata: Q27106093.
  7. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Picrosid I: CAS-Nummer: 27409-30-9, EG-Nummer: 248-445-1, ECHA-InfoCard: 100.044.027.