Chinalphos

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Strukturformel
Strukturformel von Chinalphos
Allgemeines
Name Chinalphos
Andere Namen
  • O,O-Diethyl-O-chinoxalin-2-ylthiophosphat
  • O,O-Diethyl-O-(2-chinoxalyl)monothiophosphat
  • Quinalphos
  • Bayrusil
Summenformel C12H15N2O3PS
CAS-Nummer 13593-03-8
PubChem 26124
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 298,30 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,235 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

31-32 °C[1]

Siedepunkt

142 °C (bei 0,0003 mbar, Zersetzung)[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (27 mg·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)[2], ggf. erweitert[1]
06 – Giftig oder sehr giftig 05 – Ätzend 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300+330​‐​311​‐​318​‐​410
P: 280​‐​301+330+331+310​‐​302+352+312​‐​304+340+310​‐​305+351+338+310 [1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Chinalphos ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Organophosphate und Thiophosphorsäureester und ein 1969 eingeführtes Insektizid der Bayer AG (jetzt Bayer CropScience).

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Chinalphos kann durch Reaktion von o-Phenylendiamin mit Dichloressigsäure sowie anschließend mit DEPCT gewonnen werden.[3]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Chinalphos ist ein brennbarer farbloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1] Er hydrolysiert leicht, außer bei leicht basischen Bedingungen.[4]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Chinalphos wird als Insektizid bei einer Reihe von Nutzpflanzen gegen beißende und saugende Schädlinge verwendet.[1][4] Die Methyl-Form (Chinalphos-Methyl, CAS: 13593-08-3) wird ebenfalls als Pestizid eingesetzt.

Zulassung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

In der Europäischen Union ist Chinalphos nicht in der Liste der zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe enthalten.[5] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[6]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j k l m Eintrag zu Chinalphos in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017 (JavaScript erforderlich).
  2. Eintrag zu Quinalphos im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  3. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 604 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. a b Erwin Deutsch, Hans-Dieter Lippert: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Insecticides and fungicides. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-499-X, S. 480 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen (PDF).
  6. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Quinalphos in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands; abgerufen am 12. März 2016.