Chinalphos

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Strukturformel
Strukturformel von Chinalphos
Allgemeines
Name Chinalphos
Andere Namen
  • O,O-Diethyl-O-chinoxalin-2-ylthiophosphat
  • O,O-Diethyl-O-(2-chinoxalyl)monothiophosphat
  • Quinalphos
  • Bayrusil
Summenformel C12H15N2O3PS
CAS-Nummer 13593-03-8
PubChem 26124
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 298,30 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,235 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

31-32 °C[1]

Siedepunkt

142 °C (bei 0,0003 mbar, Zersetzung)[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (27 mg·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
06 – Giftig oder sehr giftig 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300​‐​311​‐​410
P: 273​‐​280​‐​301+310​‐​501 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][1]
Giftig Umweltgefährlich
Giftig Umwelt-
gefährlich
(T) (N)
R- und S-Sätze R: 21​‐​25​‐​50/53
S: (1/2)​‐​22​‐​36/37​‐​45​‐​60
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Chinalphos ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Organophosphate und Thiophosphorsäureester und ein 1969 eingeführtes Insektizid der Bayer AG (jetzt Bayer CropScience).

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Chinalphos kann durch Reaktion von o-Phenylendiamin mit Dichloressigsäure sowie anschließend mit DEPCT gewonnen werden.[3]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Chinalphos ist ein brennbarer farbloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1] Er hydrolisiert leicht, außer bei leicht basischen Bedingungen.[4]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Chinalphos wird als Insektizid bei einer Reihe von Nutzpflanzen gegen beißende und saugende Schädlinge verwendet.[1][4] Die Methyl-Form (Chinalphos-Methyl, CAS: 13593-08-3) wird ebenfalls als Pestizid eingesetzt.

Zulassung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

In der Europäischen Union ist Chinalphos nicht in der Liste der zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe enthalten.[5] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[6]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j k l m Eintrag zu Chinalphos in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  3. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 604 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. a b Erwin Deutsch, Hans-Dieter Lippert: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Insecticides and fungicides. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-499-X, S. 480 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen.
  6. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Quinalphos in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands; abgerufen am 12. März 2016.