Chinolizidin
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Chinolizidin | |||||||||
| Andere Namen |
Octahydro-2H-chinolizidin | |||||||||
| Summenformel | C9H17N | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 139,24 g·mol−1 | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
Chinolizidin besitzt die Struktur eines stickstoffhaltigen Heterocyclus. Außerdem kann es als tertiäres Amin beschrieben werden. Es besitzt somit schwach basische Eigenschaften und ist zur Salzbildung befähigt.
Vorkommen
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Einige bekannte Alkaloide, wie Cytisin, Lupinin oder Spartein, die in Hülsenfrüchtlern wie Lupinen vorkommen, enthalten eine Chinolizidin-Grundstruktur.[2] Ein anderer Vertreter mit pharmazeutischer Nutzung wäre das Ajmalin.
Synthese
Sie können stereoselektiv aus α-Acyliminium-Ionen in einer Art Olefin-Carbocyclisierung aufgebaut werden.[3]
Einzelnachweise
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Hans Peter Latscha, Uli Kazmaier, Helmut Alfons Klein: Organische Chemie: Chemie-Basiswissen II, S. 466ff, ISBN 978-3-540-77106-7.
- ↑ Gerhard Habermehl, Peter E. Hammann, Hans C. Krebs: Naturstoffchemie, S. 213; ISBN 978-3-540-43952-3.